2-[5-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-pent-1-enyl]-6-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[5-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-pent-1-enyl]-6-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-ethenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: DGMIOGWBZSHDOI-IRCDLIMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-pent-1-enyl]-6-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-benzyl-7-[5-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-pent-1-enyl]-9-hydroxy-3a,5,7,8,9,9b-hexahydro-4H-pyrano[3,2-e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对Vinigrol的全合成的研究。八环素环的合成

  摘要：

  在本文中，我们公开了有关长春新酚辛烷环组装的各种策略的结果。通过开环或通过使用闭环易位的末端烯烃的统一来产生有问题的八元环的尝试是不成功的。环辛烷环是通过二烯55和N-苄基马来酰亚胺的连续羟基Diels-Alder / Claisen重排反应生成的。

  DOI：

  10.1021/jo051318i
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-hex-2-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 tetramethylammonium borohydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 2-[5-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-pent-1-enyl]-6-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对Vinigrol的全合成的研究。八环素环的合成

  摘要：

  在本文中，我们公开了有关长春新酚辛烷环组装的各种策略的结果。通过开环或通过使用闭环易位的末端烯烃的统一来产生有问题的八元环的尝试是不成功的。环辛烷环是通过二烯55和N-苄基马来酰亚胺的连续羟基Diels-Alder / Claisen重排反应生成的。

  DOI：

  10.1021/jo051318i

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Vinigrol. Synthesis of the Octalin Ring
  作者：Louis Morency、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo051318i

  日期：2005.10.1

  Herein, we disclose our results regarding various strategies toward the assembly of the octanyl ring of vinigrol. Attempts to generate the problematic eight-membered ring through a ring expansion or via unification of the terminal olefins using the ring-closing metathesis were not successful. The cyclooctane ring was created via a sequential hydroxy Diels−Alder/Claisen rearrangement reaction of diene

  在本文中，我们公开了有关长春新酚辛烷环组装的各种策略的结果。通过开环或通过使用闭环易位的末端烯烃的统一来产生有问题的八元环的尝试是不成功的。环辛烷环是通过二烯55和N-苄基马来酰亚胺的连续羟基Diels-Alder / Claisen重排反应生成的。