叔丁氧羰基-(S)-alpha-(3-氯苄基)-脯氨酸 | 706806-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 叔丁氧羰基-(S)-alpha-(3-氯苄基)-脯氨酸
• 中文别名: 1-环戊基-3-乙基-6-氟-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-chlorobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: Boc-(S)-alpha-(3-chlorobenzyl)proline；(2S)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 706806-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₄
• 分子量: 339.819
• InChiKey: KLTFJXPAPHYWKB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-(S)-alpha-(3-氯苄基)-脯氨酸 、 丁烯-2-醛 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(±)-tert-butyl 2-(3-chlorobenzyl)-2-(4-oxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸作为共轭加成的无痕激活基团：(±)-普瑞巴林的三步合成

  摘要：

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja505964r

文献信息

• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。