1-benzyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: HHMBNUQELJEQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-苄基马来酰亚胺 在 三氟甲磺酸 、 alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-benzyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-Al2O3/三氟甲磺酸作为串联迈克尔加成/碳环化的协同催化剂：轻松获得2-取代吡咯并[2,1-a]异喹啉和3-取代吡咯烷-2,5-二酮

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯乙基马来酰亚胺与碳和硫亲核试剂的串联迈克尔加成/碳环化是通过使用γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系的中继催化完成的。二元系统的 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表明存在 AlF 3、AlO(OH) 物质。该方法提供了以串联方式以良好产率容易地获得2-芳基或2-硫代芳基吡咯并[2,1- a ]异喹啉。在γ-Al 2 O 3 /TfOH二元体系比例合适的情况下，还实现了N/C/S亲核试剂与N-苄基马来酰亚胺的迈克尔加成。这些反应成功的关键是产生 AlF图 3 中，来自 γ-Al 2 O 3和 TfOH 的AlO(OH) 物质可能描绘了通常由强布朗斯台德酸（如 TfOH）显示的不利背景反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.4266