3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: RWIHWGPOWNNRQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-amine 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-(4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(naphthalen-1-ylmethylene)-4,5-dihydro-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  开发用于安全有效生成炔丙胺的望远镜流动过程

  摘要：

  炔丙胺是重要的多功能构件，常用于合成特权杂环实体。在此，我们报告了一种新颖的流动工艺，该工艺以伸缩方式实现了炔丙胺的安全有效的按需合成。该过程最大限度地减少了对危险叠氮化物中间体的暴露，并提供了进入这些构建模块的简化途径。这种方法的价值通过快速生成少量的类药物噻唑啉来证明，这些噻唑啉是由炔丙胺与不同异硫氰酸芳基酯之间的高产率级联反应产生的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203658
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-2-丙炔-1-醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  开发用于安全有效生成炔丙胺的望远镜流动过程

  摘要：

  炔丙胺是重要的多功能构件，常用于合成特权杂环实体。在此，我们报告了一种新颖的流动工艺，该工艺以伸缩方式实现了炔丙胺的安全有效的按需合成。该过程最大限度地减少了对危险叠氮化物中间体的暴露，并提供了进入这些构建模块的简化途径。这种方法的价值通过快速生成少量的类药物噻唑啉来证明，这些噻唑啉是由炔丙胺与不同异硫氰酸芳基酯之间的高产率级联反应产生的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203658

文献信息

• Alkynylation of Aryl Bromides with Propargylamines Catalyzed by a Palladium-Tetraphosphine Complex
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri

  DOI：10.1055/s-2005-865284

  日期：——

  combination with [Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 affords a very efficient catalyst for the alkynylation of aryl bromides with propargylamines. Higher reactions rates were observed with N,N-dialkylpropargylamines than with N-methylpropargylamine or propargylamine. A wide variety of substituents such as alkyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, fluoro, trifluoromethyl, acetyl, benzoyl, formyl, carboxylate, nitro, or nitrile

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。
• One‐Pot Copper‐Catalyzed Cascade Bicyclization Strategy for Synthesis of 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)‐4,5‐dihydrothiazoles and 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)thiazol‐5‐yl Aryl Ketones with Molecular Oxygen as an Oxygen Source
  作者：Jialin Xie、Zhonglin Guo、Yuanqiong Huang、Yi Qu、Hongjian Song、Haibin Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801193

  日期：2019.2

  atom‐economical method for synthesizing N‐heterocyclic indoles from readily available o‐alkynylphenyl isothiocyanates and propargylamine derivatives is reported. This method involves a copper‐catalyzed cascade bicyclization process consisting of an intramolecular 5‐exo‐dig hydrothiolation reaction and an intramolecular hydroamination reaction and, depending on whether or not molecular oxygen is present

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。
• Synthesis of thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline derivatives <i>via</i> base-promoted cascade bicyclization of <i>o</i>-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines
  作者：Jiankang Miao、Xiaoyan Sang、Yi Wang、Shufeng Deng、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c9ob01098j

  日期：——

  A highly efficient cascade bicyclization reaction of o-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines has been developed, which affords a series of thiazolo[2,3-b]quinazolines in good to excellent yields by using K2CO3 as a base in MeCN at 80 °C. This method is transition-metal-free and operationally simple with broad functional group tolerance. Mechanistically, 6-exo-trig hydroamination followed

  已开发出邻链烯基苯基异硫氰酸酯与炔丙基胺的高效级联双环化反应，该反应通过在80℃下以Me2为碱在MeCN中提供一系列噻唑并[2,3-b]喹唑啉，收率良好至优异。该方法无过渡金属，操作简单，具有宽泛的官能团耐受性。从机理上讲，这种转化涉及6-exo-trig加氢胺化，然后进行5-exo-dig加氢硫醇化。
• Direct Asymmetric α‐C−H Addition of N‐unprotected Propargylic Amines to Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis
  作者：Pengwei Ji、Xiaopei Liu、Jiwei Xu、Xu Zhang、Jianhua Guo、Wen‐Wen Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202206111

  日期：2022.11.25

  Despite the very low acidity of the inert α C−H bonds (pKa≈42.6), direct asymmetric α-C(sp3)−H addition of N-unprotected propargylic amines to trifluoromethyl ketones has been achieved by using a chiral pyridoxal as the carbonyl catalyst, producing a broad variety of chiral alkynyl β-aminoalcohols in high yields with excellent stereoselectivities (up to 84 % yield, >20 : 1 dr, 99 % ee).

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。
• Convenient, DBU-promoted anti-Markovnikov hydration of 2-methyl-1-(3-arylprop-2-yn-1-yl)-1H-imidazoles in wet NMP
  作者：Alexei Lukin、Anna Nichugovskaya、Lyubov Vinogradova、Kristina Komarova、Saeed Balalaie、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.004

  日期：2023.7

  base-promoted, allene-mediated cyclization of the alkyne moiety onto the nearby aromatic ring, substantial amount of the ketone resulting from hydration of the alkyne with adventitious water was discovered. The formation of the ketone of the anti-Markovnikov alkyne hydration was developed into a preparative method. This method, alternative to the common acid-and metal-catalyzed approaches, may be of particular

  在尝试将 5-甲基-2-苯基-1-(3-苯基-丙-2-yn-1-基)-1 H-咪唑参与碱促进、丙二烯介导的炔部分环化到在芳环附近，发现了大量由炔与外来水水合产生的酮。发展了抗马氏炔水合形成酮的制备方法。当需要在酸不稳定基团存在下进行炔水合时，该方法可以替代常见的酸和金属催化方法，可能特别有用。