2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-naphthyl)-1,1-difluoroethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-naphthyl)-1,1-difluoroethene
• 英文别名: 1-(2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)vinyl)naphthalene；1-[2,2-Difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O
• 分子量: 296.316
• InChiKey: LMIXEEKFNDERCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [((4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)]pinacol boronate 在 potassium phosphate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-(1-naphthyl)-1,1-difluoroethene
  参考文献：
  名称：

  Aryl gem-Difluorovinyl Pinacolboronates: Synthesis and Utility for Suzuki-Miyaura Coupling Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1246/cl.200621

文献信息

• New Efficient Approach to 2,2-Diaryl-1,1-difluoro-1-alkenes and 1,1-Difluoro-2-aryl-1,3-dienes via Suzuki Coupling of α-Halo-β,β-difluorostyrenes
  作者：Anilkumar Raghavanpillai、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo051842p

  日期：2006.1.1

  [Graphics]a-Halo-beta,beta-difluorostyrenes [ArCX = CF2; X = Br, I; Ar = aryl, heteroaryl; synthesized by the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of the corresponding alpha-halo-beta,beta-difluoroethenylzinc reagents (CF2=CXZnCl, X = Br, I) with aryl iodides] were functionalized at the halogen site with arylboronic acids under Pd(0)-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction conditions to obtain 2,2-diaryl-1,1-difluoro-1-alkenes (ArAr'C=CF2, Ar' = aryl, heteroaryl) in 51-91% isolated yield. The corresponding reaction with alkenylboronic acids produced 1,1-difluoro-2-aryl-1,3-dienes in 53-80% isolated yield. Alternatively, 2,2-disubstituted-1,1-difluoro-1-alkenes were synthesized in moderate yield by a zinc-insertion reaction at the halogen site of the alpha-halo-beta,beta-difluorostyrenes, followed by Pd(0)-catalyzed cross-coupling of the zinc reagent with aryl or alkenyl iodides.
• Aryl <i>gem</i>-Difluorovinyl Pinacolboronates: Synthesis and Utility for Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
  作者：Jun Zhou、Bingyao Jiang、Ming Guo、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1246/cl.200621

  日期：2020.12.5