(1S*,2S*)-formic acid 1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl-ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S*,2S*)-formic acid 1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl-ester
• 英文别名: [(1S,2S)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl] formate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VDUJYQAAPRPZFR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 甲酸铵 在 rhodium iodide (S,R)-PPF-P-t-Bu₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(1S*,2S*)-formic acid 1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl-ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的羧酸盐亲核试剂的不对称开环反应

  摘要：

  我们已经开发了氧杂苯并降冰片二烯与羧酸亲核试剂的不对称开环反应，以产生对映异构体富集的含有萘甲酸羧酸酯部分的氢化萘产物。这些反应以高收率和优异的对映选择性（> 90％ee）发生。发现在反应条件下，烯丙基羧酸盐官能团对于与铑催化剂的反应是稳定的。为了获得这些结果，需要两个进步。首先，质子添加剂的使用对于良好的反应性是必要的。第二，需要催化剂上的卤化物配体从氯化物到碘化物的交换以获得高ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00351-9