4-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: JMPZODOPLNNUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.07h， 以7.3 g的产率得到5-bromo-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成取代的4-烷基氨基和4-芳基氨基酞嗪-1（2 H）-ones

  摘要：

  描述了取代的4-烷基氨基和4-芳基氨基酞嗪-1（1 H）-ones 5的有效区域选择性合成。这种新方法具有取代酞-1（1形成ħ） -酮3通过2-甲酰基氨基酸的反应1或3- hydroxyisobenzofuran-1（3 ħ） -酮2与肼生成酞-1（2 ħ）-ones 3。随后用苄基三甲基三溴化铵（BTMA-Br 3）对酞菁-1（2 H）-ones 3进行区域选择性溴化，然后用铜-铜氧化物混合催化4-溴酞菁-1（2）的胺化反应与伯胺形成的H）-ones 4具有良好的总收率，可生成氨基酞嗪-1（2 H）-ones。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02652
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ortho-Metalation of Unprotected 3-Bromo and 3-Chlorobenzoic Acids with Hindered Lithium Dialkylamides

  摘要：

  Upon treatment of 3-chloro/bromobenzoic acids with hindered lithium dialkylamides (LDA or LTMP) at -50 degreesC, lithium 3-chloroibromo-2-lithiobenzoates are generated. These dianions can be trapped as such to afford after electrophilic quenching a variety of simple 2-substituted-3-chlorolbromobenzoic acids. The 3-bromo-2-lithiobenzoate is less stable than the corresponding 3-chloro derivative and partly eliminates lithium bromide, thus setting free lithium 2,3- and 3,4-dehydrobenzoates that can be intercepted in situ with the hindered base.

  DOI：

  10.1021/jo026514t

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US20130116233A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to novel compounds of the formula I which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，它们是磷酸二酯酶10A的抑制剂，并且用于制备药物，因此适用于治疗或控制从神经系统疾病和精神疾病中选择的医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并减少这些疾病的风险。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR MODULATING NUCLEIC ACID SPLICING<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES POUR MODULER L'ÉPISSAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：REMIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021174163A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure features compounds and related compositions that, inter alia, modulate nucleic acid splicing, e.g., splicing of a pre-mRNA, as well as methods of use thereof.

  本公开涉及化合物和相关组合物，其中包括调节核酸剪接，例如预mRNA的剪接，以及其使用方法。
• Substituted isoquinolines and phthalazines as inhibitors of phosphodiesterase type 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US09273068B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I), wherein Het, A, Q, X1, X2, X3, R1 and R2 are defined in the specification, which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中Het，A，Q，X1，X2，X3，R1和R2在规范中有定义，它们是磷酸二酯酶10A的抑制剂，并且用于制造药物，因此适用于治疗或控制选择的医学疾病，包括神经系统疾病和精神障碍，改善与此类疾病相关的症状，并降低此类疾病的风险。
• [EN] PHTHALAZINONE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PHTALAZINONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 酞嗪酮类化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021249534A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  酞嗪酮类化合物及其制备方法和医药用途，具体地，为式(I)所示化合物及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为雄激素受体(AR)降解的应用。