5-methyl-5,6-dihydrofluorantheno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-5,6-dihydrofluorantheno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 15-Methyl-14-thiapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,17]nonadeca-1(19),2,4,6,8,10,12,17-octaene；15-methyl-14-thiapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,17]nonadeca-1(19),2,4,6,8,10,12,17-octaene
• 化学式: C₁₉H₁₄S
• 分子量: 274.386
• InChiKey: UQPBVWYZNYKGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 5-methyl-5,6-dihydrofluorantheno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过双重CH官能化的无金属合成苯并噻吩：直接获得面向材料的杂芳族化合物。

  摘要：

  由于苯并噻吩在自然界中普遍存在并且经常在有机电子材料中使用，因此受到了极大的追捧。在这里，我们为不需要金属催化的芳烃的双重邻位CH官能化为苯并噻吩的形成提供了空前的程序。这种一锅式环化过程是通过中断的Pummerer反应/ [3,3]-σ重排/环化序列进行的，以递送各种苯并噻吩产物。该程序对于从非预官能化的聚芳烃（PAHs）快速合成苯并噻吩特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201908319

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Benzothiophenes by Twofold C−H Functionalization: Direct Access to Materials‐Oriented Heteroaromatics
  作者：Jiajie Yan、Alexander P. Pulis、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201908319

  日期：2019.10.28

  their ubiquity in nature and frequent use in organic electronic materials, benzothiophenes are highly sought after. Here we set out an unprecedented procedure for the formation of benzothiophenes by the twofold vicinal C-H functionalization of arenes that does not require metal catalysis. This one-pot annulation proceeds through an interrupted Pummerer reaction/[3,3]-sigmatropic rearrangement/cyclization

  由于苯并噻吩在自然界中普遍存在并且经常在有机电子材料中使用，因此受到了极大的追捧。在这里，我们为不需要金属催化的芳烃的双重邻位CH官能化为苯并噻吩的形成提供了空前的程序。这种一锅式环化过程是通过中断的Pummerer反应/ [3,3]-σ重排/环化序列进行的，以递送各种苯并噻吩产物。该程序对于从非预官能化的聚芳烃（PAHs）快速合成苯并噻吩特别有效。