(E)-2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-nitro-1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-nitro-1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)piperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-1-[(E)-2-nitro-1-thiophen-2-ylethenoxy]piperidine
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: BYTUPFGOGABPIE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-nitro-1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intermolecular Nitroaminoxylation of Terminal Aromatic Alkynes: Trapping Alkenyl Radicals by TEMPO

  摘要：

  The vinyl radical is one of the most unstable organic radicals. It is demonstrated that a nitro radical attacks phenylacetylene and makes the phenyl ring deconjugated with a double bond so that the resulting vinyl radical may be stabilized by delocalization to the phenyl rings p orbital and easily trapped by TEMPO. It is noteworthy that all desired products were obtained in moderate to good yields in an (E)-configuration.

  DOI：

  10.1021/ol5030585