N-[l-2-(Hydroxy)-butyl]-d-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[l-2-(Hydroxy)-butyl]-d-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionamide
• 英文别名: 2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(2-hydroxybutyl)propanamide
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₃
• 分子量: 380.282
• InChiKey: WSCCZYQCNRFTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  d,l-2-(5-溴-6-甲氧基-2-萘基)-丙酸正丁酯 、 2-氨基-1-丁醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[l-2-(Hydroxy)-butyl]-d-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the optical resolution of racemic mixtures of

  摘要：

  一种用于光学分离化学式I的α-萘丙酸的混合物的过程，包括将化学式II的混合物与化学式III的光学活性化合物反应，其中R4为一级或二级醇的残基，与NH2基团结合形成光学活性的β-氨基醇，生成一对非对映异构酰胺，然后将其分离为单一非对映异构酰胺。酸水解得到光学活性的d或lα-萘丙酸。R1、R2、R3的含义已给出。

  公开号：

  US04622419A1

文献信息

• Process for the optical resolution of racemic mixtures of alpha-naphtyl-propionic acids
  申请人：ALFA WASSERMANN S.p.A.

  公开号：EP0182279A1

  公开（公告）日：1986-05-28

  A new process for the optical resolution of racemic mixtures of a-naphthyl-propionic acids of formula where R, is an alkyl group, straight or branched, having from 1 to 6 carbon atoms and R2 represents an hydrogen or an halogen atom. This process comprises reacting a racemic mixture of a compound of formula II wherein R1 and R2 have the above seen meanings and R3 is a reactive group, with an optically active compound of formula wherein R4 is the residue of a primary or secondary alcohol which, taken with the NH2 radical, forms an optically active β-aminoalcohol, to give a pair of diastereoisomeric amides of formula [d,d + 1,d] or [d,1 + 1,1] wherein R1, R2 and R4 have the above seen meanings, which is resolved into the single diastereoisomeric amides of formula d,d or 1,d or d,1 or 1,1 The compounds of formula V, by means of a subsequent acid hydrolysis give the optically active a-naphthyl-propionic acids of formula d or 1 wherein R1 and R2 have the above seen meanings.

  一种光学解析式 a-萘基丙酸外消旋混合物的新工艺 其中，R 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，R2 代表氢原子或卤素原子。 该工艺包括使式 II 的化合物的外消旋混合物反应 其中 R1 和 R2 具有上述含义，R3 为活性基团，与式 II 的光学活性化合物的外消旋混合物反应。 其中 R4 是伯醇或仲醇的残基，它与 NH2 基形成光学活性的 β-氨基醇，从而得到一对非对映异构的式酰胺。 [d,d+1,d]或[d,1+1,1]，其中 R1、R2 和 R4 具有上述含义。 d,d 或 1,d 或 d,1 或 1,1 通过随后的酸水解，式 V 的化合物可得到具有光学活性的式 a-萘基丙酸 d或1 其中 R1 和 R2 具有上述含义。
• Process for the debromination of 2-substituted-5-bromo-6-methoxynaphthalenes
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.r.l.

  公开号：EP0440930B2

  公开（公告）日：2001-09-12
• US4622419A
  申请人：——

  公开号：US4622419A

  公开（公告）日：1986-11-11
• US5107013A
  申请人：——

  公开号：US5107013A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Process for the optical resolution of racemic mixtures of
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.p.A.

  公开号：US04622419A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  A process for the optical resolution of racemic mixtures of .alpha.-naphthyl-propionic acids of formula I ##STR1## which consists of reacting a racemic mixture of a compound of formula II ##STR2## with an optically active compound of formula III R.sub.4 --NH.sub.2 wherein R.sub.4 is the residue of a primary or secondary alcohol which, taken with the NH.sub.2 radical, forms an optically active .beta.-aminoalcohol, to give a pair of diastereoisomeric amides, which is resolved into the single diastereoisomeric amides. Acid hydrolysis gives the optically active d or l .alpha.-naphthyl-propionic acids. The meaning of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 is given.

  一种用于光学分离化学式I的α-萘丙酸的混合物的过程，包括将化学式II的混合物与化学式III的光学活性化合物反应，其中R4为一级或二级醇的残基，与NH2基团结合形成光学活性的β-氨基醇，生成一对非对映异构酰胺，然后将其分离为单一非对映异构酰胺。酸水解得到光学活性的d或lα-萘丙酸。R1、R2、R3的含义已给出。