(SP-4-2)-bis[(R)-2-amino-1-butanol-κN]diiodoplatinum(II)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (SP-4-2)-bis[(R)-2-amino-1-butanol-κN]diiodoplatinum(II)
• 英文别名: bis[(R)-(-)-2-aminobutanol]diiodoplatinum(II)；(2R)-2-aminobutan-1-ol;diiodoplatinum
• 化学式: C₈H₂₂I₂N₂O₂Pt
• 分子量: 627.164
• InChiKey: QBGCOMSKZSMGNS-HXMDWPJJSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SP-4-2)-bis[(R)-2-amino-1-butanol-κN]diiodoplatinum(II) 在 AgNO₃ 、 NaOH 、 IRA 402 basic anion exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到(SP-4-2)-bis[(R)-2-amino-1-butanolato-κ2N,O]platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  双（2-氨基醇-κN）二羧基铂（II）配合物 - 通过双（2-氨基醇-κ2N，O）铂（II）物种与二羧酸开环的优雅合成

  摘要：

  双（2-氨基醇-κN）二羧基铂（II）配合物的合成和纯化存在问题，因为使用光敏银（I）盐和竞争性闭环副反应，尤其是在氯-或二卤代起始铂 (II) 物种的碘配体。一种新的合成方法，即选择性合成双闭环双（2-氨基醇基-κ2N，O）铂（II）化合物作为纯化步骤，随后在没有银（I）的情况下通过环-开环反应生成了一系列新的配合物，并通过元素分析、核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了表征。例如，双(2-氨基乙醇-κ2N)的开环，O) 铂 (II) 在 NMR 管中通过草酸进行，并通过 1H 和 195Pt NMR 光谱进行研究。发现该反应非常有效：在 3 小时内观察到完全转化为二羧基铂 (II) 复合物。相反，当使用草酸钠时，在一天内根本检测不到反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）

  DOI：

  10.1002/ejic.200600193
• 作为产物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 2-氨基丁醇 、 potassium iodide 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到(SP-4-2)-bis[(R)-2-amino-1-butanol-κN]diiodoplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  双（2-氨基丁醇）二氯铂（II）复合物及其单和双环闭环丁醇基物种——铂基抗肿瘤化疗的新型前药？

  摘要：

  细胞毒性羟乙基取代的（胺）铂（II）和-（IV）配合物最近引起了人们的关注，因为它们的羟乙基在用过氧化氢氧化或通过分子内配体交换反应过程中通过氧原子配位到铂中心的能力在二氯铂 (II) 络合物中。最后一点特别令人感兴趣，因为羟基的分子内攻击显着影响铂 (II) 化合物的作用模式。另一方面，也有机会将此类反应专门用于合成用于化疗的新型抗癌铂类药物。因此，我们将化学计划的重点放在能够单独形成的二氯铂 (II) 配合物的合成上，尤其是，双环闭醇物种和通过 X 射线晶体学研究它们的结构。可以确定 [Pt{(R)-(-)-HL}2Cl2]、[Pt{(S)-(+)-HL}2Cl2]、[Pt{(R)-(- )-HL}{(S)-(+)-HL}Cl2], [Pt{(S)-(+)-HL}{(S)-(+)-L}Cl], [Pt{(R )-(-)-L}2] 和 [Pt{(S)-(+)-L}2]（HL = 2-氨基丁醇-κN，L

  DOI：

  10.1002/ejic.200300050

文献信息

• Bis(2‐amino alcohol‐κ <i>N</i> )dicarboxylatoplatinum( <scp>II</scp> ) Complexes – Elegant Synthesis via Ring‐Opening of Bis(2‐amino alcoholato‐κ ² <i>N</i> , <i>O</i> )platinum( <scp>II</scp> ) Species with Dicarboxylic Acids
  作者：Kristof Meelich、Mathea Sophia Galanski、Vladimir B. Arion、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/ejic.200600193

  日期：2006.6

  alcoholato-κ2N,O)platinum(II) compounds as the purification step and subsequent coordination of dicarboxylates in the absence of silver(I) via a ring-opening reaction, yielded a series of new complexes, which were characterized by elemental analysis, NMR spectroscopy, and X-ray crystallography. Exemplarily, the ring-opening of bis(2-aminoethanolato-κ2N,O)platinum(II) was performed in the NMR tube by means of

  双（2-氨基醇-κN）二羧基铂（II）配合物的合成和纯化存在问题，因为使用光敏银（I）盐和竞争性闭环副反应，尤其是在氯-或二卤代起始铂 (II) 物种的碘配体。一种新的合成方法，即选择性合成双闭环双（2-氨基醇基-κ2N，O）铂（II）化合物作为纯化步骤，随后在没有银（I）的情况下通过环-开环反应生成了一系列新的配合物，并通过元素分析、核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了表征。例如，双(2-氨基乙醇-κ2N)的开环，O) 铂 (II) 在 NMR 管中通过草酸进行，并通过 1H 和 195Pt NMR 光谱进行研究。发现该反应非常有效：在 3 小时内观察到完全转化为二羧基铂 (II) 复合物。相反，当使用草酸钠时，在一天内根本检测不到反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）
• Bis(2‐aminobutanol)dichloroplatinum( <scp>II</scp> ) Complexes and Their Singly and Doubly Ring‐Closed Butanolato Species − Novel Prodrugs for Platinum‐Based Antitumour Chemotherapy?
  作者：Mathea Sophia Galanski、Christian Baumgartner、Vladimir Arion、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/ejic.200300050

  日期：2003.7

  to determine the crystal structures of [Pt(R)-(−)-HL}2Cl2], [Pt(S)-(+)-HL}2Cl2], [Pt(R)-(−)-HL}(S)-(+)-HL}Cl2], [Pt(S)-(+)-HL}(S)-(+)-L}Cl], [Pt(R)-(−)-L}2] and [Pt(S)-(+)-L}2] (HL = 2-aminobutanol-κN, L = 2-aminobutanolato-κ2N,O). The results obtained may represent the first step towards novel prodrugs for platinum-based antitumour chemotherapy. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  细胞毒性羟乙基取代的（胺）铂（II）和-（IV）配合物最近引起了人们的关注，因为它们的羟乙基在用过氧化氢氧化或通过分子内配体交换反应过程中通过氧原子配位到铂中心的能力在二氯铂 (II) 络合物中。最后一点特别令人感兴趣，因为羟基的分子内攻击显着影响铂 (II) 化合物的作用模式。另一方面，也有机会将此类反应专门用于合成用于化疗的新型抗癌铂类药物。因此，我们将化学计划的重点放在能够单独形成的二氯铂 (II) 配合物的合成上，尤其是，双环闭醇物种和通过 X 射线晶体学研究它们的结构。可以确定 [Pt(R)-(-)-HL}2Cl2]、[Pt(S)-(+)-HL}2Cl2]、[Pt(R)-(- )-HL}(S)-(+)-HL}Cl2], [Pt(S)-(+)-HL}(S)-(+)-L}Cl], [Pt(R )-(-)-L}2] 和 [Pt(S)-(+)-L}2]（HL = 2-氨基丁醇-κN，L