右吲哚洛芬 | 53086-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 右吲哚洛芬
• 英文名称: (S)-indoprofen
• 英文别名: (2S)-2-[4-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)phenyl]propanoic acid；S-(+)-Indoprofen；dexindoprofen；indoprofen；S-2-[4-(1,3-dihydro-1-oxo-2H-isoindol-2-yl)phenyl]propionic acid；(2S)-2-[4-(3-oxo-1H-isoindol-2-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 53086-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RJMIEHBSYVWVIN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207°
• 比旋光度：
  D20 +48° (c = 0.05 in DMSO)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右吲哚洛芬 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(5-Cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-[4-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  CDK2 / cyclin A的3-Aminopyrazole抑制剂作为抗肿瘤药。2.线索优化。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）的抑制剂，例如CDK2 /细胞周期蛋白AE，目前正在进行临床试验，以验证其作为新型抗癌药的潜力。在上一篇文章中，我们描述了3-氨基吡唑类CDK2 / cyclin AE抑制剂的先导发现过程。该过程的终点是PNU-292137，一种在小鼠肿瘤异种移植模型中具有体内抗肿瘤活性的化合物。我们优化了这种先导化合物，以改善某些物理化学性质，特别是溶解度和血浆蛋白结合。这个主要的优化过程使我们发现了（2S）-N-（5-环丙基-1H-吡唑-3-基）-2- [4-（2-氧代-1-吡咯烷基）苯基]丙酰胺（PHA） -533533，13），具有平衡活性与药物样特征的化合物。化合物13抑制CDK2 /细胞周期蛋白A的K（i）为31 nM，用亚微摩尔范围的IC（50）抵消不同细胞系的肿瘤细胞增殖。溶解度比起始铅提高了10倍以上，而血浆蛋白结合率则从99％降低到74％。通过利用这种在

  DOI：

  10.1021/jm0408870
• 作为产物：
  描述：

  吲哚布洛芬 生成 右吲哚洛芬
  参考文献：
  名称：

  MULLER, N.;PAYAN, E.;LAPICQUE, F.;BANNWARTH, B.;NETTER, P., FUNDAM. AND CLIN. PHARMACOL., 4,(1990) N, C. 617-634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• [EN] 7- (1, 3-THIAZOL-2-YL)THIO!-COUMARIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 7- (1,3-THIAZOL-2-YL)THIO !COUMARINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004108720A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  这种瞬时发明提供了化合物的公式(I)，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• Potent complement C3a receptor agonists derived from oxazole amino acids: Structure–activity relationships
  作者：Ranee Singh、Anthony N. Reed、Peifei Chu、Conor C.G. Scully、Mei-Kwan Yau、Jacky Y. Suen、Thomas Durek、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.038

  日期：2015.12

  Potent ligands for the human complement C3a receptor (C3aR) were developed from the almost inactive tripeptide Leu-Ala-Arg corresponding to the three C-terminal residues of the endogenous peptide agonist C3a. The analogous Leu-Ser-Arg was modified by condensing the serine side chain with the leucine carbonyl with elimination of water to form leucine-oxazole-arginine. Subsequent elaboration with a variety

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。
• Colistin Sulfate Chiral Stationary Phase for the Enantioselective Separation of Pharmaceuticals Using Organic Polymer Monolithic Capillary Chromatography
  作者：Ali Fouad、Montaser Shaykoon、Samy Ibrahim、Sobhy El-Adl、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules24050833

  日期：——

  and antiarrhythmic drugs. Acceptable separation was achieved for many drugs using reversed phase chromatographic conditions with no separation achieved under normal phase conditions. Colistin sulfate appears to be useful addition to the available macrocyclic antibiotic chiral phases used in liquid chromatography.

  通过将由甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）和乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）组成的二元单体混合物在成孔剂1-丙醇和1中共聚，制备了一种具有大环抗生素即硫酸粘杆菌素作为手性选择剂的新型功能化聚合物整体毛细管。 1,4-丁二醇，在作为引发剂的偶氮二异丁腈（AIBN）和硫酸粘菌素的存在下。对制备的毛细管进行了对一类外消旋药物，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，抗组胺药，抗癌药的对映选择性纳米LC分离研究。药物和抗心律失常药物。对于许多药物，使用反相色谱条件可实现可接受的分离，而在正相条件下则无法实现分离。硫酸共利斯汀似乎是液相色谱中可用的大环抗生素手性相的有用补充。