4-cyano-6-heptyl-3-phenyl-1,2-dioxan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-cyano-6-heptyl-3-phenyl-1,2-dioxan-3-ol
• 英文别名: 6-heptyl-3-hydroxy-3-phenyldioxane-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: GNNOVWIGZLBCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬烯 、 苯甲酰乙腈 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到4-cyano-6-heptyl-3-phenyl-1,2-dioxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-Based Facile Synthesis of 3-Cyano-4,5-dihydrofurans and 4-Cyano-1,2-dioxan-3-ols Using Alkenes and Acylacetonitrile Building Blocks

  摘要：

  新型3-氰基-4,5-二氢呋喃和4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇通过在烯烃存在下，用醋酸锰(III)对酰基乙腈构建块进行氧化，获得了良好产率且没有副产物。回流温度下的反应在氩气气氛中生成3-氰基-4,5-二氢呋喃，而在空气气氛下23°C下反应则获得4-氰基-1,2-二氧杂环-3-醇，除了苯甲基乙腈与苯乙烯的反应生成了2-氰基-1,4-二苯基丁-1,4-二酮，以及1,1-二苯乙烯与2-(2-氰基-1-氧代乙基)-5-甲基呋喃的反应生成2-氰基-4,4-二苯基丁内酯，没有生成任何环状过氧化物。苯甲基乙腈本身在空气气氛下23°C的氧化反应在缺乏烯烃的情况下产生了苯甲酸。还展示了1,2-二氧杂环转化为呋喃的简便过程，同时讨论了二氢呋喃和二氧杂环的形成机制，以及向丁二酮和丁内酯的不寻常转化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1282