(S)-tert-butyldimethyl((5-(tri-iso-propylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-yl)oxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl((5-(tri-iso-propylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-5-tri(propan-2-yl)silylpent-1-en-4-yn-3-yl]oxysilane
• 化学式: C₂₀H₄₀OSi₂
• 分子量: 352.708
• InChiKey: JHYKOQZHCXUEJT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烯 、 (S)-tert-butyldimethyl((5-(tri-iso-propylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-yl)oxy)silane 在 N-{[(3-bromo-1-{3-bromo-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy](2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)(2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenumylidene}adamantan-1-amine 作用下， 以 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、933.25 Pa 条件下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有二级甲硅烷基和苄基保护的烯丙基醚的催化 Z-选择性交叉复分解：机理方面和在天然产物合成中的应用

  摘要：

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201302538
• 作为产物：
  描述：

  5-(triisopropylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-ol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl((5-(tri-iso-propylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  具有二级甲硅烷基和苄基保护的烯丙基醚的催化 Z-选择性交叉复分解：机理方面和在天然产物合成中的应用

  摘要：

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201302538

文献信息

• Catalytic<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Tyler J. Mann、Alexander W. H. Speed、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201302538

  日期：2013.8.5

  Get me a­ Z (olefin): Efficient catalytic cross‐metathesis reactions that afford Z‐disubstituted allylic silyl or benzyl ethers are reported (see scheme, MAP=monoalkoxide pyrrolide). The approach, in combination with catalytic cross‐coupling, provides a general entry to otherwise difficult‐to‐access alkyne‐containing Z olefins.

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。