(E)-(RS)-3-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethylene)-2-benzyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-(RS)-3-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethylene)-2-benzyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 5-[(E)-(2-benzyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)methyl]-3-methyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: OMFLYFJQWXACEE-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(RS)-3-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethylene)-2-benzyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  探索几个2-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮在Peterson反应中的立体选择性

  摘要：

  探索了一系列2-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮与3-甲基-5-三甲基甲硅烷基甲基异恶唑（1）之间的Peterson反应。（Z）-具有所有2-取代基的立体选择性，范围从苄基的65:35到苯磺酰基的95：5。研究了不同的碱，发现有机锂碱是反应发生所必需的。提出了一种过渡态，该过渡态涉及一个四元环，其中锂离子与α硅烷基共价键合，并与羰基氧螯合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00015-6

文献信息

• Exploring the Stereoselectivity in the Peterson Reaction of Several 2-Substituted 1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ones
  作者：Janne E. Tønder、Mikael Begtrup、John Bondo Hansen、Preben H. Olesen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00015-6

  日期：2000.2

  The Peterson reaction between a series of 2-substituted 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ones and 3-methyl-5-trimethylsilanylmethyl isoxazole (1) was explored. (Z)-Stereoselectivity was obtained with all 2-substituents, ranging from 65:35 for benzyl to 95:5 for phenylsulphanyl. Different bases were investigated, revealing that an organolithium base is necessary for the reaction to occur. A transition state

  探索了一系列2-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮与3-甲基-5-三甲基甲硅烷基甲基异恶唑（1）之间的Peterson反应。（Z）-具有所有2-取代基的立体选择性，范围从苄基的65:35到苯磺酰基的95：5。研究了不同的碱，发现有机锂碱是反应发生所必需的。提出了一种过渡态，该过渡态涉及一个四元环，其中锂离子与α硅烷基共价键合，并与羰基氧螯合。