(S)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol
• 英文别名: (+)-2,2-dimethyl-4-hydroxychromane；(S)-2,2-dimethyl-4-hydroxychroman；(S)-2,2-dimethylchroman-4-ol；(4S)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: COJJXYXOKBNPCL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (R)-2-hydroxy-2-phenylacetate salt of (R)-2,2-dimethylchroman-4-amine
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 Antagonists

  摘要：

  披露于此的是公式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐，其中X 1 ，L，R x ，R y ，R z ，A，m，n，p，q，s，以及位置a和b如说明书所述定义。还披露了包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗状况和失调的方法。

  公开号：

  US20130158067A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 以 acetonitrile-water 为溶剂， 生成 (S)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 Antagonists

  摘要：

  本文公开了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中X1、L、Rx、Ry、Rz、A、m、n、p、q、s和位置a和b的定义如规范中所述。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20130158067A1

文献信息

• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Chloroform Is<i>Not</i>Solvent but Activator for Cobalt Complex Catalyst of Enantioselective Borohydride Reduction
  作者：Ai Kokura、Saiko Tanaka、Haruna Teraoka、Atsushi Shibahara、Taketo Ikeno、Takushi Nagata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2007.26

  日期：2007.1

  For the enantioselective borohydride reduction of carbonyl compounds catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt complexes, chloroform has been employed as a unique solvent for achieving a high enantioselectivity, whereas it was found that a catalytic amount of chloroform effectively activated the present catalytic system to convert various ketones into the corresponding reduced product with a high ee in the THF solvent.

  对于由光学活性酮亚胺钴配合物催化的羰基化合物对映选择性硼氢化还原，氯仿已被用作一种独特的溶剂，以实现高对映选择性，然而发现催化量的氯仿有效地活化了当前的催化体系，在THF溶剂中将各种酮转化为相应的还原产物，并具有高对映体过量。
• Cobalt-catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Benzylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Tohru Yamada、Sho Higano、Takanori Yano、Yoshihiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2009.40

  日期：2009.1.5

  The oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen and olefins was catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt(II) complexes. The various secondary benzylic alcoh...

  使用分子氧和烯烃的仲醇的氧化动力学拆分由光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物催化。各种二级苯甲醇...
• Enantioselective Borohydride Reduction of Ketones Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes: Achievement of High Enantioselection by Modified Borohydrides with Furfuryl Alcohol Derivatives
  作者：Kiyoaki D. Sugi、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.737

  日期：1996.9

  The enantioselective borohydride reduction of ketones catalyzed by optically active (β-oxoaldiminato) cobalt(II) complexes was remarkably improved by using the borohydride which was modified with furfuryl alcohol dervatives and ethanol. In the presence of 1 mol% of the above complex catalysts, asymmetric reduction of aromatic ketones proceeded smoothly to give the corresponding optically active alcohols

  通过使用用糠醇衍生物和乙醇改性的硼氢化物，显着改善了由光学活性（β-氧代醛）钴（II）配合物催化的酮的对映选择性硼氢化物还原。在 1 mol% 的上述配合物催化剂存在下，芳香酮的不对称还原在 6-12 小时内以高对映体过量（90-97% ee）以定量收率得到相应的旋光醇。