N-(naphthalen-1-yl)but-3-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)but-3-enamide
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylbut-3-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: UNDPEVMKNOMSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)but-3-enamide 在 iron(III) chloride 、 苯硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84 %的产率得到3-chloro-N-(naphthalen-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 HAT/XAT 序列用 FeCl3 马尔可夫尼科夫氢氯化未活化的烯烃

  摘要：

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01647
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 1-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-1-yl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的未活化烯烃的羟基全氟烷基化：获得 β-全氟烷基醇

  摘要：

  以市售的全氟烷基碘和来自空气的 O 2分子作为氧源，开发了一种快速的铜催化的未活化烯烃的三组分羟基全氟烷基化反应。Cu/B 2 pin 2催化体系为全氟烷基自由基的产生提供了一种新的模式，并克服了先前在未活化烯烃的羟基全氟烷基化中的局限性。该催化方案具有高区域选择性和广泛的底物范围，可以方便地获得有价值的 β-全氟烷基醇。18 O标记实验表明，OH基团的氧原子来源于空气中的O 2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00651

文献信息

• A practical copper-catalyzed approach to β-lactams <i>via</i> radical carboamination of alkenyl carbonyl compounds
  作者：Peng Shi、Jie Wang、Zixu Gan、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05668h

  日期：——

  Functionalized β-lactams are highly important motifs in synthetic chemistry. We report an efficient and novel approach to the synthesis of β-lactams via a copper(I)-catalyzed cascade process involving C(benzyl)–H radical abstraction, intermolecular alkene addition, and intramolecular amination reaction. Variously substituted alkenes were synthesized from vinylacetic acid, leading to the corresponding

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。
• The Synthesis of Butenamides and Thiobutenamide by an Organosamarium Reagent†
  作者：Mingxin Yu、Yongmin Zhang、Cangtao Qian

  DOI：10.1039/a708538i

  日期：——

  An organosamarium reagent reacts with isocyanates (or isothiocyanate) to afford butenamides (or thiobutenamide) in THF.

  有机钐试剂与异氰酸酯（或异硫氰酸盐）反应，在 THF 中生成丁烯酰胺（或硫代丁烯酰胺）。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed (4+2) Annulative Difunctionalization of Non‐conjugated Alkenyl Amides with Hydroxamic Acid Esters
  作者：Chandan Kumar Giri、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/asia.202200861

  日期：2022.12

  A ruthenium(II)-catalyzed (4+2) hetero-annulative difunctionalization of non-conjugated alkenyl amides has been developed. Here, the ortho-C−H bond of (hetero)aromatic amides serves as a carbon-centered pro-nucleophile and the N−O bond constitutes a dual role of formal heteroatom electrophile as well as internal oxidant, furnishing valuable dihydroisoquinolinone frameworks in high yields under mild

  已经开发了非共轭烯基酰胺的钌 (II) 催化(4+2) 杂环双官能化。在这里，（杂）芳族酰胺的邻位-C-H 键充当以碳为中心的亲核试剂，而 N-O 键构成形式杂原子亲电试剂和内部氧化剂的双重作用，提供有价值的高二氢异喹啉酮框架。温和条件下的产量。
• Allenamide as an orthogonal handle for selective modification of cysteine in peptides and proteins
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10294205B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  There is provided a compound of formula I, having the structure: wherein R1 to R5 have the meanings given in the description.

  提供了具有以下结构的式 I 化合物： 其中 R1 至 R5 具有说明中给出的含义。
• ALLENAMIDE AS AN ORTHOGONAL HANDLE FOR SELECTIVE MODIFICATION OF CYSTEINE IN PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20170029373A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  There is provided a compound of formula I, having the structure: wherein R 1 to R 5 have the meanings given in the description.