5,8-dihydroxy-3-phenylnaphtho<2,3-d>isoxazole-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-3-phenylnaphtho<2,3-d>isoxazole-4,9-dione
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-3-phenylbenzo[f][1,2]benzoxazole-4,9-dione；5,8-dihydroxy-3-phenylbenzo[f][1,2]benzoxazole-4,9-dione
• 化学式: C₁₇H₉NO₅
• 分子量: 307.262
• InChiKey: XFUMTKDHAVGTDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘茜 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Farina Francisco, Martin M. Victoria, Munoz Marta, Paredes M. Carmen, Rod+, Heterocycles, 40 (1995) N 1, S 413-424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biochemical characterization of naphthoquinone derivatives targeting bacterial histidine kinases
  作者：Teruhiko Ishikawa、Yoko Eguchi、Masayuki Igarashi、Toshihide Okajima、Kohei Mita、Yuri Yamasaki、Kaho Sumikura、Taisei Okumura、Yuna Tabuchi、Chigusa Hayashi、Martina Pasqua、Marco Coluccia、Gianni Prosseda、Bianca Colonna、Chie Kohayakawa、Akiyoshi Tani、Jun-ichi Haruta、Ryutaro Utsumi

  DOI：10.1038/s41429-024-00726-2

  日期：2024.8

  concentrations (MIC) against B. subtilis. As a result, 11 novel HK inhibitors were obtained as naphthoquinone derivatives (IC50: 12.6–305 µM, MIC: 0.5–128 µg ml−1). The effect of representative compounds on the expression of WalK/WalR regulated genes in B. subtilis was investigated. Four naphthoquinone derivatives induced the expression of iseA (formerly yoeB), whose expression is negatively regulated by

  Waldiomycin 是组氨酸激酶 （HKs） 的抑制剂。尽管大多数 HK 抑制剂靶向 ATP 结合区，但华地霉素与细胞内二聚化结构域（DHp 结构域）结合，其萘醌部分推测与保守的 H-box 区域相互作用。为了进一步开发靶向 H-box 的抑制剂，合成了各种具有环状、脂肪族或芳香族氨基和萘氧 [2,3-d] 异恶唑-4,9-二酮的 2-氨基萘醌。测试了这些化合物对 WalK（枯草芽孢杆菌生长所必需的 HK）的抑制活性 （IC50），以及它们对枯草芽孢杆菌的最低抑制浓度 （MIC）。结果，获得了 11 种新型 HK 抑制剂作为萘醌衍生物 （IC50：12.6–305 μM，MIC：0.5–128 μg ml-1）。研究了代表性化合物对枯草芽孢杆菌 WalK/WalR 调控基因表达的影响。四种萘醌衍生物诱导 iseA （以前称为 yoeB） 的表达，其表达受 WalK/WalR 系统负调控
• Farina, Francisco; Martin, M. Victoria; Munoz, Marta, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 413 - 424
  作者：Farina, Francisco、Martin, M. Victoria、Munoz, Marta、Paredes, M. Carmen、Rodriguez, Raquel

  DOI：——

  日期：——