2,3,5,8-tetrahydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,5,8-tetrahydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: dimethylspinazarin；2,3,5,8-tetrahydroxy-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione；6,7-dimethylspinazarin；2,3,5,8-Tetrahydroxy-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: RTUNUHHMCDIIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5,8-dihydroxy-4-imino-2,6,7-trimethylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2,3-dihydroxynaphthazarins to isoquinoline-1,3,4(2H)-trione derivatives

  摘要：

  在胺化反应条件下，2,3-二羟基萘甲萘醌的 6(7)-(二)烷基和 6(7)-(二)烷氧基衍生物被转化为 5,8-二羟基异喹啉-1,3,4(2H)-三酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0089-3
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethylnaphthalene-1,4-dione 在 甲酸 、 硫酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,3,5,8-tetrahydroxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘他沙林向天然2,3-二羟基萘他沙林及其相关化合物的转化

  摘要：

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.056

文献信息

• A simple synthesis of natural spinazarins and their analogues
  作者：Dmitry N. Pelageev、Ksenia L. Borisova、Svetlana M. Kovach、Vyacheslav V. Makhankov、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.02.026

  日期：2023.3

  simple synthesis of spinazarins (2,3-dihydroxy-naphthazarins or 2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphtho-quinones) from available 2,3-dichloronaphthazarin derivatives involves replacement of chlorine atoms with azido groups followed by their acidic hydrolysis. The procedure can be used for the preparative synthesis of natural biologically active spinazarins and their analogues.

  从可用的 2,3-二氯萘并衍生物中简单合成 spinazarin（2,3-二羟基-萘并或 2,3,5,8-四羟基-1,4-萘并醌）涉及用叠氮基取代氯原子，然后通过它们的酸性水解。该程序可用于天然生物活性菠菜素及其类似物的制备合成。
• A Convenient Method for the Selective Alkylation ofβ-OH Groups of 2(3)-Hydroxyjuglones and Hydroxynaphthazarines
  作者：Victor Ph.Anufriev、Vyacheslav L. Novikov、Galina V. Malinovskaya、Valery P. Glazunov

  DOI：10.1080/00397919708004812

  日期：1997.1.1
• ——
  作者：V. P. Glazunov、A. Ya. Yakubovskaya、N. D. Pokhilo、N. V. Bochinskaya、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1023/a:1022425121552

  日期：——

  A series of substituted (poly)hydroxylated naphthazarins (5.8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones) were synthesized. In general, (poly) hydroxynaphthazarins exist in organic aprotic solvents as mixtures of tautomeric 1,4-naphthoquinonoid forms (IR data). The ratio of tautomers was determined for the first time. The effects of the nature of substituents and the solvent polarity on the tautomeric equilibrium were qualitatively estimated,