4,4'-Dimethyl-DL-dibromobibenzyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Dimethyl-DL-dibromobibenzyl
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-1,2-dibromo-2-(4-methylphenyl)ethyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂
• 分子量: 368.111
• InChiKey: PRBICUNPQBGBLV-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-[(Z)-2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4,4'-Dimethyl-DL-dibromobibenzyl
  参考文献：
  名称：

  在氯化非质子溶剂中高反应性烯烃的亲电溴化反应中，溴化溴化溴离子对的形成。

  摘要：

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯

  DOI：

  10.1021/jo9620526

文献信息

• Preassociation, Free-Ion, and Ion-Pair Pathways in the Electrophilic Bromination of Substituted <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Stilbenes in Protic Solvents
  作者：Marie-Françoise Ruasse、Giacomo Lo Moro、Bernard Galland、Roberto Bianchini、Cinzia Chiappe、Giuseppe Bellucci

  DOI：10.1021/ja9700461

  日期：1997.12.1

  investigated in acetic acid, trifluoroethanol, ethanol, methanol, and water−methanol mixtures. The mYBr relationships (linear for nucleophilic solvents only, with m = 0.8), the deviations of the two nonnucleophilic solvents from the mYBr plots (ΔAcOH and ΔTFE positive, negative, or negligible), the kinetic solvent isotope effects (kMeOH/kMeOD = 1.1−1.6), the chemoselectivity (predominant dibromide, DB

  在乙酸、三氟乙醇、乙醇、甲醇和水-甲醇混合物中研究了环取代的顺式和反式二苯乙烯的亲电溴化速率和产物。mYBr 关系（仅对亲核溶剂呈线性，m = 0.8）、两种非亲核溶剂与 mYBr 曲线的偏差（ΔAcOH 和 ΔTFE 为正、负或可忽略）、动力学溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.1 -1.6），化学选择性（主要的二溴化物，DB，或溶剂掺入的加合物，MA），以及立体化学对溶剂和取代基的高度依赖性（从立体收敛到立体定向）被讨论和解释为机械方案，类似于脂肪族亲核取代的詹克斯方案，其中预缔合，自由离子，和离子对通路竞争。特别是，这些反应的立体化学结果与产物亲核伙伴的显着变化一致——f...
• Formation of Bromocarbenium Bromide Ion Pairs in the Electrophilic Bromination of Highly Reactive Olefins in Chlorinated Aprotic Solvents
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro

  DOI：10.1021/jo9620526

  日期：1997.5.1

  rate-determining nucleophilic attack by bromide on the olefin-Br(2) pi-complex. The data related to the bromination of the more activated methoxystilbenes are rationalized considering that, for these olefins, even in aprotic solvents, the ionization of the initially formed 1:1 pi-complex to a bromocarbenium bromide ion pair can compete both with the formation of a bromonium-tribromide ion pair and with the

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯
• Stereoselective Halogenations of Alkenes and Alkynes in Ionic Liquids
  作者：Cinzia Chiappe、Dario Capraro、Valeria Conte、Daniela Pieraccini

  DOI：10.1021/ol015631s

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]Room-temperature ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, and 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, are used as "green" recyclable alternative to chlorinated solvents for the stereoselective halogenation of alkenes and alkynes.