(E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylidene}-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；(2E)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O
• 分子量: 302.296
• InChiKey: LBNIGWMJPRKFKZ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  获取多取代 2-甲基-1,4-萘醌衍生物的区域选择性方法平台：范围和限制

  摘要：

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600144
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916

文献信息

• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• Catalytic enantioselective cascade Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with exocyclic α,β-unsaturated ketones en route to 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob02187e

  日期：——

  Cascade Michael/cyclization reactions between 3-isothiocyanato oxindoles and exocyclic α,β-unsaturated ketones are shown to proceed efficiently in the presence of a quinine-derived tertiary amino-squaramide catalyst and furnish 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles containing two spiro-quaternary and three contiguous stereocenters as a single diastereomer with excellent enantioselectivities (up to 99 : 1

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。
• Facile Synthesis of Functional Tricyclic Fused Furans by Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Utpal Das、Siang-en Syu、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300426

  日期：2013.7

  the preparation of tricyclic fused furans in one step starting from acid chlorides and Michael acceptors is described. The reaction conditions are mild, operationally simple, and have a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed by an intramolecular Wittig reaction with a phosphorus ylide as the key intermediate.

  描述了一种从酰氯和迈克尔受体开始一步制备三环稠合呋​​喃的便捷方案。反应条件温和，操作简单，底物范围广。该反应被认为是通过分子内 Wittig 反应进行的，以磷叶立德为关键中间体。
• Regioselective synthesis of fused benzopyrazolo[3,4-b]quinolines under solvent-free conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jaime Portilla、Hugo Serrano、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.074

  日期：2007.3

  New 6,8-dihydro-5H-benzo[f]pyrazolo[3,4-b]quinolines 6 have been obtained in a novel solvent-free three-component reaction involving beta-tetralone along with 5-aminopyrazoles 1 and benzaldehydes 2. The isomeric 6,10-dihydro-5H-benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinolines 9 could not be prepared in a similar fashion directly from alpha-tetralone, but were obtained by the reaction of amines 1 with benzylidene-derivative 10 of alpha-tetralone in similar conditions. The yields of quinolines obtained via this novel protocol were good and the reaction times varied from few minutes to just few seconds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.