trans-6-styrylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-6-styrylcoumarin
• 英文别名: 6-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: PHNJFTAMEIYZQD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基香豆素 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 trans-6-styrylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis, Fluorescence, and Photochromism of Novel Helical Pyrones and Chromenes

  摘要：

  [GRAPHICS]Aryl coumaryl ethylenes undergo oxidative photocyclization readily to yield helical pyrone-annulated condensed aromatics. The pyrones are conveniently converted to the corresponding photochromic diphenylpyrans/chromenes. Both pyrones and chromenes exhibit helicity-dependent fluorescence efficiency and persistence, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0619260

文献信息

• Coumarin-Resveratrol-Inspired Hybrids as Monoamine Oxidase B Inhibitors: 3-Phenylcoumarin versus trans-6-Styrylcoumarin
  作者：Marco Mellado、César González、Jaime Mella、Luis F. Aguilar、Ismail Celik、Fernanda Borges、Eugenio Uriarte、Giovanna Delogu、Dolores Viña、Maria J. Matos

  DOI：10.3390/molecules27030928

  日期：——

  Monoamine oxidases (MAOs) are attractive targets in drug design. The inhibition of one of the isoforms (A or B) is responsible for modulating the levels of different neurotransmitters in the central nervous system, as well as the production of reactive oxygen species. Molecules that act selectively on one of the MAO isoforms have been studied deeply, and coumarin has been described as a promising scaffold

  单胺氧化酶 (MAO) 是药物设计中有吸引力的目标。抑制其中一种亚型（A 或 B）负责调节中枢神经系统中不同神经递质的水平，以及活性氧的产生。对选择性作用于其中一种 MAO 异构体的分子进行了深入研究，香豆素被描述为一种有前途的支架。在目前的手稿中，我们描述了 3-苯基香豆素（内型香豆素-白藜芦醇启发的杂种）和反式 6-苯乙烯基香豆素（外香豆素-白藜芦醇启发的杂种）之间的比较研究。获得并分析了两种化合物的晶体结构。3D-QSAR 模型，特别是 CoMFA 和 CoMSIA，已经进行了对接模拟和分子动力学模拟，以支持和更好地理解这些分子与两种 MAO 异构体的相互作用。这两种分子都被证明可以抑制 MAO-B，反式 6-苯乙烯基香豆素的活性是 3-苯基香豆素的 107 倍，是反式白藜芦醇的 267 倍。