(+)-(1R,2S)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene oxide
• 英文别名: (1aR,7bR)-7b-phenyl-2,3-dihydro-1aH-naphtho[1,2-b]oxirene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FQUBOYQJSPONLJ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1-苯基萘 在 DMM 、 edetate disodium Oxone 、 C₁₆H₂₃NO₈ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene oxide 、 (-)-(1S,2R)-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene oxide
  参考文献：
  名称：

  电子探测酮催化剂用于不对称环氧化。寻找更强大的催化剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。

  DOI：

  10.1021/ol000385q

文献信息

• Asymmetric organocatalysis of epoxidation by iminium salts under non-aqueous conditions
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、David Barros、A. John Blacker、Brian A. Marples、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.066

  日期：2007.6

  Three iminium salts have been tested as catalysts for the asymmetric epoxidation of simple alkenes under non-aqueous conditions in various solvents, at varying temperatures, employing tetraphenylphosphonium monoperoxybisulfate (TPPP) as the stoichiometric oxidant. Enantiomeric excesses of up to 89% have been observed.

  已经测试了三种亚胺盐作为催化剂，用于在非水条件下，在各种溶剂中，在不同温度下，采用四苯基phosph单过氧双硫酸盐（TPPP）作为化学计量的氧化剂，对简单烯烃进行不对称环氧化。已经观察到对映体过量高达89％。