N-(1-ethyl-2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridin-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(1-ethyl-2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1-ethyl-2,5-dioxochromeno[4,3-b]pyridin-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: VAUZJMDDOBLQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethylaminocoumarin-6-carbaldehyde 、 N-乙酰甘氨酸 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到N-(1-ethyl-2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过erlenmeyer-ploechl反应合成2 H -chromeno [4,3- b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮和相关的杂环

  摘要：

  由4-烷基氨基香豆素-3-甲醛1和5（4 H）-合成1,2-二氢-5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-2,5-二酮4a-j。由N-乙酰基甘氨酸（2a）和马尿酸（2b）衍生而来的恶唑啉酮（azalactones ）。中间体3（仅3j被分离）通过打开内酯基内酯和连续形成稠合的2-吡啶酮4进行自发的再循环。尝试合成所选的2 H -chromeno [3,4- f ] -1,7-萘啶6通过Vilsmeier的4e反应失败。相反，发生N-脱乙酰化，然后将氨基甲酰化为甲am7a。另外，通过使3-甲酰基-2-吡啶酮8与衍生自2a的乙二酸内酯和乙酸酐缩合获得吡喃并吡啶9a。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420517

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-chromeno[4,3-<i>b</i>]pyridine-2,5(1<i>H</i>)-diones and related heterocycles<i>via</i>the erlenmeyer-ploechl reaction
  作者：Ivo Christov Ivanov、Toma Nikolaev Glasnov、Dieter Heber

  DOI：10.1002/jhet.5570420517

  日期：2005.7

  no[4,3-b]pyridine-2,5-diones 4a-j were synthesized from 4-alkylamino-coumarin-3-carbaldehydes 1 and 5(4H)-oxazolinones (azalactones) derived from N-acetylglycine (2a) and hippuric acid (2b). The intermediates 3 (3j isolated only) underwent spontaneous recyclization via opening of the azalactone and successive formation of the fused 2-pyridones 4. Attempts to synthesize the selected 2H-chromeno[3,4-f]-1

  由4-烷基氨基香豆素-3-甲醛1和5（4 H）-合成1,2-二氢-5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-2,5-二酮4a-j。由N-乙酰基甘氨酸（2a）和马尿酸（2b）衍生而来的恶唑啉酮（azalactones ）。中间体3（仅3j被分离）通过打开内酯基内酯和连续形成稠合的2-吡啶酮4进行自发的再循环。尝试合成所选的2 H -chromeno [3,4- f ] -1,7-萘啶6通过Vilsmeier的4e反应失败。相反，发生N-脱乙酰化，然后将氨基甲酰化为甲am7a。另外，通过使3-甲酰基-2-吡啶酮8与衍生自2a的乙二酸内酯和乙酸酐缩合获得吡喃并吡啶9a。