N-nitrosodi-[1-d(2)]ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-nitrosodi-[1-d(2)]ethylamine
• 英文别名: d(2)d(2)-DEN；N-Nitrosodiethylamine-d4；N,N-bis(1,1-dideuterioethyl)nitrous amide
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• 分子量: 106.104
• InChiKey: WBNQDOYYEUMPFS-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrosodi-[1-d(2)]ethylamine 在 human cytochrome P₄₅₀ 2Ab 、 recombinant human cytochrome b5 from plasmid pSE₄₂₀(Amp) 、 recombinant rat NADPH-P₄₅₀ reductase 、 glucose-6-phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 1,2-二十二酰基-sn-glycero-3-胆碱磷酸 、 yeast glucose-6-phosphate dehydrogenase 作用下， 反应 0.25h， 生成 乙醛-D1
  参考文献：
  名称：

  人类细胞色素 P450 2A6 氧化 N-亚硝基烷基胺：连续氧化成醛和羧酸以及反应步骤分析。

  摘要：

  细胞色素 P450 (P450) 2A6 将亚硝胺，包括 N,N-二甲基亚硝胺 (DMN) 和 N,N-二乙基亚硝胺 (DEN) 激活为烷基重氮氧化物（它们是 DNA 烷基化剂）和醛（来自 DMN 和 CH(3 )CHO 来自 DEN)。DMN 的 N-脱烷基化具有很高的固有动力学氘同位素效应（(D)k(app) 约 10），这在各种竞争性和非竞争性实验中得到了高度表达。DEN 的 (D)k(app) 约为 3，在非竞争性实验中未表达。DMN 和 DEN 也分别被氧化为 HCO(2)H 和 CH(3)CO(2)H。在这两种情况下都没有观察到滞后，考虑到测量 DMN 和 DEN 氧化成醛和醛氧化成羧酸的 k(cat) 和 K(m) 参数，这是出乎意料的。光谱分析没有表明醛对 P450 2A6 有很强的亲和力，但脉冲追踪实验表明，在 DMN 和 DEN 氧化成羧酸的过程中，与添加的（未标记的）醛只有有限的交换。在

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.088039

文献信息

• Oxidation of N-Nitrosoalkylamines by Human Cytochrome P450 2A6
  作者：Goutam Chowdhury、M. Wade Calcutt、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.m109.088039

  日期：2010.3

  Cytochrome P450 (P450) 2A6 activates nitrosamines, including N,N-dimethylnitrosamine (DMN) and N,N-diethylnitrosamine (DEN), to alkyl diazohydroxides (which are DNA-alkylating agents) and also aldehydes (HCHO from DMN and CH(3)CHO from DEN). The N-dealkylation of DMN had a high intrinsic kinetic deuterium isotope effect ((D)k(app) approximately 10), which was highly expressed in a variety of competitive

  细胞色素 P450 (P450) 2A6 将亚硝胺，包括 N,N-二甲基亚硝胺 (DMN) 和 N,N-二乙基亚硝胺 (DEN) 激活为烷基重氮氧化物（它们是 DNA 烷基化剂）和醛（来自 DMN 和 CH(3 )CHO 来自 DEN)。DMN 的 N-脱烷基化具有很高的固有动力学氘同位素效应（(D)k(app) 约 10），这在各种竞争性和非竞争性实验中得到了高度表达。DEN 的 (D)k(app) 约为 3，在非竞争性实验中未表达。DMN 和 DEN 也分别被氧化为 HCO(2)H 和 CH(3)CO(2)H。在这两种情况下都没有观察到滞后，考虑到测量 DMN 和 DEN 氧化成醛和醛氧化成羧酸的 k(cat) 和 K(m) 参数，这是出乎意料的。光谱分析没有表明醛对 P450 2A6 有很强的亲和力，但脉冲追踪实验表明，在 DMN 和 DEN 氧化成羧酸的过程中，与添加的（未标记的）醛只有有限的交换。在