6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran
• 英文别名: (1R,4S,5S,13R)-1,5,9-trimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-6,15-dioxatetracyclo[9.3.1.04,13.07,12]pentadeca-7,9,11-triene
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: XJZUAVILVOHKCU-XQTRSNPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 金合欢醛 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以38%的产率得到6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-的仿生全合成二苯并[b,d]吡喃及其非对映异构体

  摘要：

  6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H的首次全合成-二苯并[b,d]吡喃及其非对映异构体通过串联周环反应一步实现。我们的仿生策略具有连续的 Aldol 型加成、6π 电环化和异质 Diels-Alder 环加成，其中三个环、两个 C-C 键和两个 C-O 键以高效的方式自发构建。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380122

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of 6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-dibenzo-[b,d]pyran and Its Diastereoisomer
  作者：Huiying Zeng、Daiping Duan、Boxiao Tang

  DOI：10.1055/s-0034-1380122

  日期：——

  The first total synthesis of 6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran and its diastereoisomer via tandem pericyclic reactions were achieved in one step. Our biomimetic strategy features a sequential Aldol-type addition, 6π electrocyclization, and hetero-Diels–Alder cycloaddition, where three rings, two C–C bonds, and two C–O bonds were spontaneously

  6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H的首次全合成-二苯并[b,d]吡喃及其非对映异构体通过串联周环反应一步实现。我们的仿生策略具有连续的 Aldol 型加成、6π 电环化和异质 Diels-Alder 环加成，其中三个环、两个 C-C 键和两个 C-O 键以高效的方式自发构建。