methyl 2-methyl-2-(9-(trimethylsilyloxy)-9H-xanthen-9-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(9-(trimethylsilyloxy)-9H-xanthen-9-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-(9-trimethylsilyloxyxanthen-9-yl)propanoate；methyl 2-methyl-2-(9-trimethylsilyloxyxanthen-9-yl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: PUXWKDUONAAAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 占吨酮 在 sodium phenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 2-methyl-2-(9-(trimethylsilyloxy)-9H-xanthen-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸钠-氧化膦是Mukaiyama醛酮与酮反应的极活泼的路易斯碱催化剂。

  摘要：

  作为简单的均相路易斯碱催化剂（0.5-10 mol％），酚钠氧化膦催化的酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的高效Mukaiyama醇醛缩合反应得以开发，这使竞争性逆醛醇缩合反应减至最少。对于各种芳族酮和醛亚胺，以良好或优异的产率获得了具有α-季碳中心的醛醇和曼尼希型产品。用97％的收率（34.8g）建立了具有0.5mol％的催化剂的高达100mmol规模的二苯甲酮和三甲基甲硅烷基烯醇酯。

  DOI：

  10.1021/ol702052r

文献信息

• Sodium Phenoxide−Phosphine Oxides as Extremely Active Lewis Base Catalysts for the Mukaiyama Aldol Reaction with Ketones
  作者：Manabu Hatano、Eri Takagi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol702052r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient Mukaiyama aldol reaction between ketones and trimethylsilyl enolates catalyzed by sodium phenoxide-phosphine oxides as simple homogeneous Lewis base catalysts (0.5-10 mol %) was developed, which minimized competing retro-aldol reaction. For a variety of aromatic ketones and aldimines, aldol and Mannich-type products with an alpha-quaternary carbon center were obtained in good to

  作为简单的均相路易斯碱催化剂（0.5-10 mol％），酚钠氧化膦催化的酮与三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的高效Mukaiyama醇醛缩合反应得以开发，这使竞争性逆醛醇缩合反应减至最少。对于各种芳族酮和醛亚胺，以良好或优异的产率获得了具有α-季碳中心的醛醇和曼尼希型产品。用97％的收率（34.8g）建立了具有0.5mol％的催化剂的高达100mmol规模的二苯甲酮和三甲基甲硅烷基烯醇酯。