[(+/-)-(1aRS,2RS,5SR,5aSR)-5-methylperhydrooxireno[2,3-d][1,2]dioxin-2-yl]methyl 1-adamanatanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(+/-)-(1aRS,2RS,5SR,5aSR)-5-methylperhydrooxireno[2,3-d][1,2]dioxin-2-yl]methyl 1-adamanatanecarboxylate
• 英文别名: [(1S,2S,5R,6R)-5-methyl-3,4,7-trioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: WQAJOTDVCCODJZ-OAAVETQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(+/-)-(1aRS,2RS,5SR,5aSR)-5-methylperhydrooxireno[2,3-d][1,2]dioxin-2-yl]methyl 1-adamanatanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型内过氧化物抗疟药：合成，血红素结合和抗疟药活性。

  摘要：

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，

  DOI：

  10.1021/jm0305319

文献信息

• Novel Endoperoxide Antimalarials:  Synthesis, Heme Binding, and Antimalarial Activity
  作者：Dennis K. Taylor、Thomas D. Avery、Ben W. Greatrex、Edward R. T. Tiekink、Ian G. Macreadie、Peter I. Macreadie、Adam D. Humphries、Martha Kalkanidis、Emma N. Fox、Nectarios Klonis、Leann Tilley

  DOI：10.1021/jm0305319

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis of a series of novel epoxy endoperoxide compounds that can be prepared in high yields in one to three steps from simple starting materials. Some of these compounds inhibit the growth of Plasmodium falciparum in vitro. Structure-activity studies indicate that an endoperoxide ring bisubstituted with saturated cyclic moieties is the pharmacophore. To study the molecular basis of

  我们报告了一系列新型环氧内过氧化物化合物的合成，这些化合物可以从简单的起始原料通过一到三个步骤以高收率制备。这些化合物中的一些在体外抑制恶性疟原虫的生长。结构活性研究表明，被饱和环状部分双取代的内过氧化物环是药效团。为了研究这些新型抗疟疾化合物作用的分子基础，我们研究了它们与氧化和还原形式的血红素相互作用的能力。一些化合物以类似于氯喹和其他4-氨基喹啉的方式与氧化血红素相互作用，而一些化合物则与还原的血红素相互作用。但是，抗疟疾效力水平与这些活动并没有很好的相关性，