(2RS,4RS,2Z,4Z) 2-[2-acetoxy-1,1-dimethyl-6-methoxycarbonylamino-4-hexen-1-yl]-Δ²-oxazoline-4-(2,5-hexadien-1-yl)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (2RS,4RS,2Z,4Z) 2-[2-acetoxy-1,1-dimethyl-6-methoxycarbonylamino-4-hexen-1-yl]-Δ²-oxazoline-4-(2,5-hexadien-1-yl)
• 英文别名: [(Z)-7-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-2-(4-prop-2-enyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)hept-5-en-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: FLPBTLCRHLRZES-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxobutyrate 在 palladium, 5% on calcium carbonate, poisoned with lead 吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2RS,4RS,2Z,4Z) 2-[2-acetoxy-1,1-dimethyl-6-methoxycarbonylamino-4-hexen-1-yl]-Δ²-oxazoline-4-(2,5-hexadien-1-yl)
  参考文献：
  名称：

  简化的霉菌真菌唑类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  天然产物霉菌唑的噻唑啉和恶唑啉类似物是从一种常见的中间体合成的，并在体外针对HCT-15结肠癌细胞和巴西线虫夜蛾的L（4）幼虫进行了体外评估。杂环部分的性质似乎调节细胞毒性或驱虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.072

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of simplified mycothiazole analogues
  作者：Graciela Mahler、Gloria Serra、Sylvia Dematteis、Jenny Saldaña、Laura Domínguez、Eduardo Manta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.072

  日期：2006.3

  Thiazoline and oxazoline analogues of the natural product mycothiazole were synthesized from a common intermediate and evaluated in vitro against HCT-15 colon cancer cells and L(4) larvae of nematode Nippostrongylus brasiliensis. The nature of the heterocyclic moiety seems to modulate the cytotoxic or anthelmintic activity.

  天然产物霉菌唑的噻唑啉和恶唑啉类似物是从一种常见的中间体合成的，并在体外针对HCT-15结肠癌细胞和巴西线虫夜蛾的L（4）幼虫进行了体外评估。杂环部分的性质似乎调节细胞毒性或驱虫活性。