2-(2-ethylhexyl)naphthalen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)naphthalen
• 英文别名: Naphthalene, 2-(1-ethylhexyl)；2-(2-ethylhexyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: WXLQGJFPBJSFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 magnesium iodide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到2-(2-ethylhexyl)naphthalen
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯甲醚与格氏试剂通过 C-O 键活化的烷基化交叉偶联

  摘要：

  我们报告了镍催化的甲氧基芳烃与烷基卤化镁的交叉偶联，其中甲氧基被消除。广泛的烷基，包括那些带有 β-氢的烷基，可以直接在苯甲醚衍生物的 ipso 位置引入。我们证明甲氧基的稳健性允许该烷基化方案通过将其与传统的交叉偶联反应或氧化转化相结合来合成复杂的分子。这种方法的成功取决于使用烷基碘化镁，而不是氯化物或溴化物，这突出了卤化物在使用格氏试剂进行催化反应中的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03253

文献信息

• Reductive coupling of benzyl oxalates with highly functionalized alkyl bromides by nickel catalysis
  作者：Xiao-Biao Yan、Chun-Ling Li、Wen-Jie Jin、Peng Guo、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c8sc00609a

  日期：——

  Coupling reactions involving non-sulfonated C–O electrophiles provide a promising method for forming C–C bonds, but the incorporation of functionalized or secondary alkyl groups remains a challenge due to the requirement for well-defined alkylmetal species. In this study, we report a reductive nickel-catalyzed cross-coupling of benzyl oxalates with alkyl bromides, using oxalate as a new leaving group

  涉及非磺化C-O亲电子试剂的偶联反应为形成C-C键提供了一种有前途的方法，但由于需要明确的烷基金属种类，官能化或仲烷基的掺入仍然是一个挑战。在这项研究中，我们报道了草酸苄酯与烷基溴的还原镍催化交叉偶联，使用草酸作为新的离去基团。各种高度官能化的烷基单元（例如官能团：烷基氯、醇、醛、胺、酰胺、硼酸酯、醚、酯、杂环、膦酸酯、张力环）被有效地结合在苄基位置。通过复杂生物活性化合物的后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。初步的机理实验表明，该反应可能涉及自由基过程。