(1R,2R)-2-(4-methylphenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-methylphenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(p-tolyloxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-(4-methylphenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MDQCAHMEJABKEL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四甲基乙二胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-methylphenoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化含苯酚的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环

  摘要：

  报道了一种新颖的铱催化的草酰苯并降冰片二烯与多种酚的不对称开环（ARO）反应，可高产率提供相应的反式-2-苯氧基-1,2-二氢萘-1-醇产物，中等至极好在温和条件下的对映选择性（高达98％ee）。反式产物通过一个桥头碳-氧键的对映选择性裂解而形成的1其后是S Ñ由酚类2亲核攻击。还研究了各种双膦配体，Ag（I）盐，卤化铵，碱和溶剂对反应收率和对映选择性的影响。产品2a的反式配置通过X射线晶体结构分析确认。提出了本催化反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo3018507

文献信息

• Rhodium-catalysed asymmetric ring opening of oxabicyclic alkenes with heteroatom nucleophiles
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Mark Taylor、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00904-9

  日期：2001.4

  high regio- and diastereoselectivity (>99:1), and excellent enantioselectivity (up to 99%ee). Symmetrical substitution patterns on the aromatic ring of the oxabenzonorbornadienes had no effect on the course of the reaction nor the enantioselectivity. The reaction produces an unusual stereochemical outcome for oxabicyclic ring openings since the trans rather than the cis product is formed. Very low catalyst

  我们描述了一种新的铑催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环（ARO）反应。该反应通过桥头氧与多种醇和酚的分子间烯丙基置换产生新的碳-氧键。该反应在中性反应条件下发生，不需要醇亲核试剂的活化。它具有很高的区域选择性和非对映选择性（> 99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）。氧杂苯并降冰片二烯的芳环上的对称取代图案对反应过程和对映选择性没有影响。由于反式而不是顺式，该反应对氧杂双环开环产生不同寻常的立体化学结果产品形成。可以使用非常低的催化剂负载量，通常为催化活性铑物质的0.25摩尔％。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with Phenols
  作者：Hanchao Cheng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/jo3018507

  日期：2012.11.2

  A novel iridium-catalyzed asymmetric ring-opening (ARO) reaction of oxabenzonorbornadienes with a variety of phenols was reported, which afforded the corresponding trans-2-phenoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol products in high yields with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. The trans products are formed via the enantioselective cleavage of a bridgehead carbon–oxygen

  报道了一种新颖的铱催化的草酰苯并降冰片二烯与多种酚的不对称开环（ARO）反应，可高产率提供相应的反式-2-苯氧基-1,2-二氢萘-1-醇产物，中等至极好在温和条件下的对映选择性（高达98％ee）。反式产物通过一个桥头碳-氧键的对映选择性裂解而形成的1其后是S Ñ由酚类2亲核攻击。还研究了各种双膦配体，Ag（I）盐，卤化铵，碱和溶剂对反应收率和对映选择性的影响。产品2a的反式配置通过X射线晶体结构分析确认。提出了本催化反应的可能机理。