吡咯霉素 | 668-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: 吡咯霉素
• 英文名称: pyrromycin
• 英文别名: Rutilantin；methyl (1R,2R,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-2,5,7,10-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 668-17-7
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₁₁
• 分子量: 585.608
• InChiKey: ZJBMQVPEJHVSQA-OCYVVMCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  233.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯霉素 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-乙基-6,11-二氢-5,7,10-三羟基-6,11-二氧代-1-萘并萘羧酸甲酯 、 10-descarbomethoxypyrromycin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of daunosaminyl ε-rhodomycinone, daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone, daunosaminyl ε-pyrromycinone, and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin

  摘要：

  通过对6,7-缩醛衍生物进行水性碱处理，描述了ε-罗多霉素酮C10的顺式异构化。制备了达诺霉胺基ε-罗多霉素酮和达诺霉胺基10-顺式异构体ε-罗多霉素酮，并比较了它们的抗菌性能。合成了达诺霉胺基ε-吡啶霉素酮和10-脱羧甲氧基-ε-吡啶霉素，并将它们的抗肿瘤性能与一些天然产生的ε-吡啶霉素酮糖苷进行了比较。

  DOI：

  10.1139/v80-295

文献信息

• The synthesis of daunosaminyl ε-rhodomycinone, daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone, daunosaminyl ε-pyrromycinone, and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin
  作者：John M. Essery、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1139/v80-295

  日期：1980.9.1

  The epimerisation at C10 of ε-rhodomycinone by aqueous alkali treatment of its 6,7-acetonide is described. Daunosaminyl ε-rhodomycinone and daunosaminyl 10-epi-ε-rhodomycinone were prepared and compared with regard to their antibacterial properties. Daunosaminyl ε-pyrromycinone and 10-descarbomethoxy-ε-pyrromycin were synthesized and their antitumor properties were compared with some naturally occurring glycosides of ε-pyrromycinone.

  通过对6,7-缩醛衍生物进行水性碱处理，描述了ε-罗多霉素酮C10的顺式异构化。制备了达诺霉胺基ε-罗多霉素酮和达诺霉胺基10-顺式异构体ε-罗多霉素酮，并比较了它们的抗菌性能。合成了达诺霉胺基ε-吡啶霉素酮和10-脱羧甲氧基-ε-吡啶霉素，并将它们的抗肿瘤性能与一些天然产生的ε-吡啶霉素酮糖苷进行了比较。