4-(1-naphthylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-naphthylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JTAYVQUQWUDFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-naphthylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-乙炔基萘
  参考文献：
  名称：

  降固闪蒸真空热解：芳基乙炔的有效制备

  摘要：

  自动化的降落固体闪蒸真空热解可以从醛前体制备的4-芳基亚甲基-5（4 H）-异恶唑酮衍生物快速高效地合成各种芳基乙炔。乙炔很容易以克数获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201412431
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 3-methyl-5-isoxazolone 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-(1-naphthylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  降固闪蒸真空热解：芳基乙炔的有效制备

  摘要：

  自动化的降落固体闪蒸真空热解可以从醛前体制备的4-芳基亚甲基-5（4 H）-异恶唑酮衍生物快速高效地合成各种芳基乙炔。乙炔很容易以克数获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201412431

文献信息

• On the Necessity of One-Pot Tautomer Trapping in Asymmetric Michael Reactions of Arylideneisoxazol-5-ones
  作者：Antonio Macchia、Valentina Dafnae Cuomo、Antonia Di Mola、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.202000286

  日期：2020.4.23

  The issue of the obtaining of complex tautomeric mixtures of 4‐mono‐substituted isoxazol‐5‐ones has been overcome by the use of entrapping reactants in a one‐pot protocols of Michael reactions with arylideneisoxazol‐5‐ones. Asymmetric three components Michael/electrophilic tautomer‐entrapping and four‐component Knoevenagel/Michael/electrophilic‐tautomer‐entrapping methodologies have been developed

  通过在迈克尔反应与芳基间二恶唑-5-酮的一锅法中使用截留反应物，克服了获得4-单取代异恶唑-5酮的复杂互变异构混合物的问题。已经开发了不对称的三组分迈克尔/亲电子互变异构诱捕方法和四组分Knoevenagel /迈克尔/亲电子互变异构体捕获方法。
• A bifunctional squaramide-catalysed enantioselective vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Yu Wang、Cheng Niu、Dong-Hua Xie、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01256h

  日期：——

  stereoselective synthesis of spiro isoxazolone-cyclohexenimines was developed using a bifunctional squaramide-catalysed vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes. The atom-economical cascade process can proceed smoothly under extremely low catalyst loading (1 mol%) and mild conditions, and the corresponding products were obtained

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。