3-Brom-3-(6,7-dimethoxy-1,2-dihydrochinoxalin-2(1H)-on-3-yl)propionsaeuremethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Brom-3-(6,7-dimethoxy-1,2-dihydrochinoxalin-2(1H)-on-3-yl)propionsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3-bromo-3-(6,7-dimethoxy-3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 371.188
• InChiKey: MOTWYMDGJWKXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Brom-3-(6,7-dimethoxy-1,2-dihydrochinoxalin-2(1H)-on-3-yl)propionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesen auf der Basis von 2-Oxoglutars�ure. II Zur Synthese von Heterocyclen durch Reaktionen von 3-Brom-2-oxoglutars�uredimethylester mit Binucleophilen

  摘要：

  Reactions of dimethyl 3-bromo-2-oxoglutarate 2 with binucleophiles to form heterocycles proceed on two different pathways depending on the type of reactant. Thus, strong S-nucleophiles like thioureas and thiocarbohydrazide substitute initially the bromine atom and form 2-aminothiazoles 3-7 and the 1,3,4-thiadiazine 8. However, o-phenylendiamines reacted to form the brominated quinoxaline-2(1H)-one derivatives 9 and 10, resp.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350210

文献信息

• Synthesen auf der Basis von 2-Oxoglutars�ure. II Zur Synthese von Heterocyclen durch Reaktionen von 3-Brom-2-oxoglutars�uredimethylester mit Binucleophilen
  作者：H. Hartenstein、T. Blitzke、D. Sicker、H. Wilde

  DOI：10.1002/prac.19933350210

  日期：——

  Reactions of dimethyl 3-bromo-2-oxoglutarate 2 with binucleophiles to form heterocycles proceed on two different pathways depending on the type of reactant. Thus, strong S-nucleophiles like thioureas and thiocarbohydrazide substitute initially the bromine atom and form 2-aminothiazoles 3-7 and the 1,3,4-thiadiazine 8. However, o-phenylendiamines reacted to form the brominated quinoxaline-2(1H)-one derivatives 9 and 10, resp.