ethyl 5-(tert-butyl)thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-(tert-butyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(tert-butyl)thiophene-3-carboxylate；ethyl 5-tert-butylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: UYNVVHGOEAPWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylidene)hydrazine-1-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 5-(tert-butyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自1,2,3-噻二唑的铑噻吩乙烯基苯使模块化合成多取代的噻吩成为可能

  摘要：

  描述了1,2,3-噻二唑与炔烃之间的铑催化的过环反应，该反应是通过以前未知的Rh噻吩基卡宾的中间体进行的，可进行高效且区域选择性的合成，直至完全取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00541

文献信息

• Rhodium Thiavinyl Carbenes from 1,2,3-Thiadiazoles Enable Modular Synthesis of Multisubstituted Thiophenes
  作者：Daria Kurandina、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00541

  日期：2016.4.15

  The rhodium-catalyzed transannulation reaction between 1,2,3-thiadiazoles and alkynes, proceeding via intermediacy of the previously unknown Rh thiavinyl carbene, toward a highly efficient and regioselective synthesis of up to fully substituted thiophenes is described.

  描述了1,2,3-噻二唑与炔烃之间的铑催化的过环反应，该反应是通过以前未知的Rh噻吩基卡宾的中间体进行的，可进行高效且区域选择性的合成，直至完全取代的噻吩。