4-chloro-2-(naphthalen-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(naphthalen-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(naphthalen-1-yl)aniline；4-chloro-2-naphthalen-1-ylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• mdl: MFCD23545431
• 分子量: 253.731
• InChiKey: UHBODQPCOGCPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(naphthalen-1-yl)aniline 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-5-tosylbenzo[k]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to N-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/ol4001922
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 、 1-萘硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-chloro-2-(naphthalen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化和杂酸辅助在温和条件下在一锅中合成[60]富拉氮平：通过顺序C-H键活化，C-C和C-N使N-磺酰基-2-氨基联芳基与[60]富勒烯环化债券形成

  摘要：

  一个非常高效的混合酸辅助，钯-催化的和螯合基团的辅助Ç 的H键活化Ñ磺酰基-2- aminobiaryls及其与[60]富勒烯annulations经由连续的C语言 C和C  N键形成在室温下可得到[60]富勒氮杂。[60]富勒氮杂的形成具有高度的区域选择性，并且对芳基部分的吸电子基团和给电子基团都具有耐受性，并且该反应以良好的收率得到单官能化的富勒烯（分离出的C高达54％，基于转化的C 60高达92％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200314

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Bond Activation by Using Iminoquinone as a Directing Group and an Internal Oxidant or a Co-oxidant: Production of Dihydrophenanthridines, Phenanthridines, and Carbazoles
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01956

  日期：2017.8.4

  A palladium-catalyzed C–H bond activation reaction, via a redox-neutral pathway, for the preparation of dihydrophenanthridine, phenanthridine, and carbazole derivatives from biaryl 2-iminoquinones is developed. The preinstalled iminoquinone was designed to act as a directing group for ortho C–H activation and an internal oxidant or a co-oxidant. This catalysis proceeded through the following sequence:

  通过氧化还原中性途径开发了钯催化的CH键活化反应，用于从联芳基2-亚氨基醌制备二氢菲啶，菲啶和咔唑衍生物。预先安装的亚氨基醌被设计成可作为邻位C–H活化的引导基团和内部氧化剂或助氧化剂。该催化过程按以下顺序进行：C–H键活化，活化烯烃的配位和插入，β-氢化物消除，H-移位，插入和质子化或β-氢化物消除。另外，通过使用该方法可以有效地制备咔唑，而无需添加外部氧化剂。
• Iptycenes with an acridinone motif developed through [4+2] cycloaddition of tethered naphthalene and iminoquinone via a radical reaction
  作者：Selvam Raju、Pratheepkumar Annamalai、Pei-Ling Chen、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c7cc03030d

  日期：——

  2-(naphthalen-1-yl)anilines and p-benzoquinones through copper (II)-mediated radical cyclisation. This unusual cyclisation reaction resulted in the robust and efficient syntheses of iptycenes with an acridinone motif. These iptycenes can be further transformed to planar acridinone heterocyclics through the Diels–Alder reaction.

  通过铜（II）介导的自由基环化作用，将2-（萘-1-基）苯胺和对苯醌组合在一起，从而开发出一类新的茂钛。这种不寻常的环化反应导致了带有an啶酮基序的iptycenes的稳健而高效的合成。通过狄尔斯-阿尔德反应，这些iptycenes可以进一步转化为平面的cri啶酮杂环。
• Palladium-Catalyzed Benzofulvenation of<i>o</i>-Arylanilines through C−H Bond Activation by Using Two Diarylacetylenes as an Implicit Benzofulvene
  作者：Selvam Raju、Huan-Chang Hsiao、Selvakumar Thirupathi、Pei-Ling Chen、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201801352

  日期：2019.2.19

  novel, simple, and efficient approach for the synthesis of benzofulvene derivatives from o‐arylaniline substrates through C−H bond activation with two diarylacetylenes as an implicit benzofulvene unit. The reactivity of synthesized benzofulvenes toward oxidation was investigated, and they were shown to transform into phenanthridines, oxabenzofulvenes, and fluorescent polycyclics.

  我们报告的Pd（II）的第一个例子中通过游离胺定向催化的高度步进和原子的经济benzofulvenation邻C-H键活化的Ó -arylanilines。本文提出了一种新颖，简单，有效的方法，可通过邻苯二甲酰苯胺底物通过CH键与两个二芳基乙炔作为隐式苯并富勒烯单元的活化作用来合成苯并富烯衍生物。研究了合成的苯并富勒烯对氧化的反应性，结果表明它们可转变成菲啶，氧杂苯并富烯和荧光多环化合物。
• Palladium-Catalyzed Directed Atroposelective C–H Allylation via β-H Elimination: 1,1-Disubstituted Alkenes as Allyl Surrogates
  作者：Bei-Bei Zhan、Zhen-Sheng Jia、Jun Luo、Liang Jin、Xu-Feng Lin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03757

  日期：2020.12.18

  C–H allylation with 1,1-disubstituted alkenes via β-H elimination remains challenging, because of the low reactivity and difficulty of controlling selectivity. Herein, the development of a Pd(II)-catalyzed directed atroposelective C–H allylation with methacrylates is described. Exclusive allylic selectivity was achieved. A vast array of axially chiral biaryl-2-amines are efficiently synthesized with

  由于低反应性和难以控制的选择性，过渡金属催化的1,1-二取代烯烃通过β-H消除的CH-H烯丙基化仍然具有挑战性。在此，描述了用甲基丙烯酸酯催化Pd（II）定向的Atroposelective CH H烯丙基化的发展。获得了唯一的烯丙基选择性。有效地合成了大量轴向手性联芳基-2-胺，并具有出色的对映选择性（对映体过量高达> 99％）。
• TfOH-promoted Classical Nazarov-type Cyclization of Benzofulvenes: Synthesis of Polycyclic 5<i>H</i>,10′<i>H</i>-spiro[benzo[<i>k</i>]phenanthridine-5,6′-dibenzopentalenes]
  作者：Shang-You Sun、Selvam Raju、Guganchandar Vedarethinam、Pei-Lin Chen、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01809

  日期：2021.8.20

  The reaction of o-benzofulvene with TfOH leads to intramolecular cyclization through novel C–C and C–N bond formation, resulting in the formation of 5H,10′H-spiro[benzo[k]phenanthridine-5,6′-dibenzopentalene]. This protocol provides a new molecular framework with reasonable to excellent yields and tolerates various electron-withdrawing/donating substituents. This method yields diastereoselectivity

  的反应ö -benzofulvene与TfOH导致分子内环化通过新颖C-C和C-N键的形成，从而导致5的形成ħ，10' ħ -螺[苯并[ ķ ]菲啶-5,6'-dibenzopentalene ]。该协议提供了一种新的分子框架，具有合理到优异的产率，并能耐受各种吸电子/给体取代基。该方法产生高达 >20:1 的非对映选择性。此外，它不含碱、氧化剂和金属，反应条件温和，有利于合成有机化学。