(1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-5-[2'-(6''-methyl-5'',8''-dioxo-5'',8''dihydro-naphth-2''yl)-ethyl]-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-5-[2'-(6''-methyl-5'',8''-dioxo-5'',8''dihydro-naphth-2''yl)-ethyl]-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-5-[2-(6-methyl-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)ethyl]-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄
• 分子量: 434.576
• InChiKey: SKXXJRAQJPNPSX-QJGCUMMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基苯醌 、 methyl mirceocommunate 在 三氟化硼乙醚 、 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以31%的产率得到(1S,4aR,5S,8aR)-5-[2'-(5'',8''-diacetoxy-6''-methyl-1'',4''-dihydronaphthalen-2''-yl)-ethyl]-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的选择性细胞毒性二萜烯醌和二萜烯对苯二酚。

  摘要：

  通过在三个拉丹二萜类化合物（肉豆蔻酸，甲基肉豆蔻酸甲酯和肉豆蔻酸乙酸酯）和对苯醌或1,4-萘醌之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应制备了一系列新的二萜烯醌/对苯二酚。考虑到对肿瘤细胞的细胞毒性以及这些二萜烯基萘醌/对苯二酚和蒽醌的选择性，考虑了醌/对苯二酚片段和其他结构特征（如萜烯核中不同功能）的影响。几种化合物在微摩尔水平下显示出IC50值，在NCI筛选小组中评估了其中的四种衍生物。结果显示出对肾癌细胞系的重要选择性，将这些化合物鉴定为非常有希望的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm001048q

文献信息

• TERPENE-QUINONE WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP0731078B1

  公开（公告）日：2002-03-20