1,2,4-trimethoxy-5-(2-methoxy-4-methylphenoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,2,4-trimethoxy-5-(2-methoxy-4-methylphenoxy)benzene
• 英文别名: 1,2,4-Trimethoxy-5-(2-methoxy-4-methylphenoxy)benzene
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: LWLVVWNFMPXZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 1,2,4-trimethoxy-5-(2-methoxy-4-methylphenoxy)benzene 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到2',3,4',5'-tetramethoxy-5-methyl-2-(2,4,5-trimethoxyphenoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  光催化苯酚-芳烃CC和CO交叉脱氢偶联

  摘要：

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700211
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 、 1,2,4-三甲氧基苯 在 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到2',3,4',5'-tetramethoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光催化苯酚-芳烃CC和CO交叉脱氢偶联

  摘要：

  含酚的非对称联芳基化合物在天然产物合成、金属催化和有机功能材料中作为配体发挥重要作用。它们通过双重直接 C-H 活化通过交叉偶联反应合成是重要且具有挑战性的转化。在过去的十年中，已经开发了多种有用的氧化方法。效率和选择性的关键通常是高度氟化溶剂系统的应用。在此，我们描述了通过使用 [Ru(bpz)3](PF6)2] 作为光催化剂和过硫酸铵作为末端氧化剂，可见光介导的富电子酚和芳烃的 C-C 和 C-O 交叉偶联。该方法不需要离去基团官能团，这允许使用简单的活化芳烃作为起始材料。此外，该方法具有良好的化学和区域选择性以及官能团耐受性，即使用乙腈替代氟代醇也是如此。基于亲核性 N 值和富电子底物的氧化电位 Eox 合理化了形成非对称联芳基的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700211