(4-nitrophenyl) ([5-13C]tetrazol-5-yl)methyl phenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4-nitrophenyl) ([5-13C]tetrazol-5-yl)methyl phenyl ketone
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-((513C)2H-tetrazol-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₃
• 分子量: 310.273
• InChiKey: LOMZSHBIBDLRSP-XPOOIHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl) ([5-13C]tetrazol-5-yl)methyl phenyl ketone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以43%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-[2-13C]prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些不饱和卡宾（亚乙烯基）中氢，苯甲酰基，4-甲氧基苯基和4-硝基苯基的相对迁移倾向

  摘要：

  （[5- 13 C]四唑-5-基）制备并经受由四乙酸铅诱导的氧化断裂的甲基酮。将得到的中间体[1- 13 C] -3-氧代丙-1-烯-1- ylidenes重新排列，取决于苯甲酰基的相对迁徙性向和配体R，要么[3- 13 C]丙-2- yn-1-one或[2- 13 C] prop-2-yn-1-one或两种异构体的混合物。产物的1 H和/或13 C NMR光谱可以区分这三种情况。发现相对迁移能力为H> PhCO，4-MeOC 6 H 4 > 4-O 2 NC 6 H 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00873-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以0.42 g的产率得到(4-nitrophenyl) ([5-13C]tetrazol-5-yl)methyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  某些不饱和卡宾（亚乙烯基）中氢，苯甲酰基，4-甲氧基苯基和4-硝基苯基的相对迁移倾向

  摘要：

  （[5- 13 C]四唑-5-基）制备并经受由四乙酸铅诱导的氧化断裂的甲基酮。将得到的中间体[1- 13 C] -3-氧代丙-1-烯-1- ylidenes重新排列，取决于苯甲酰基的相对迁徙性向和配体R，要么[3- 13 C]丙-2- yn-1-one或[2- 13 C] prop-2-yn-1-one或两种异构体的混合物。产物的1 H和/或13 C NMR光谱可以区分这三种情况。发现相对迁移能力为H> PhCO，4-MeOC 6 H 4 > 4-O 2 NC 6 H 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00873-0

文献信息

• Relative migratory aptitudes of hydrogen, benzoyl, 4-methoxyphenyl and 4-nitrophenyl groups in some unsaturated carbenes (vinylidenes)
  作者：Ferenc Bertha、József Fetter、Károly Lempert、Mária Kajtár-Peredy、Gábor Czira、Ernő Koltai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00873-0

  日期：2001.10

  ([5-13C] Tetrazol-5-yl)methyl ketones were prepared and subjected to oxidative fragmentation induced by lead tetraacetate. The resulting intermediate [1-13C]-3-oxoprop-1-en-1-ylidenes rearrange, depending on the relative migratory aptitudes of the benzoyl group and the ligands R, either to [3-13C]prop-2-yn-1-ones or to [2-13C]prop-2-yn-1-ones or to mixtures of the two isomers. The 1H and/or 13C NMR

  （[5- 13 C]四唑-5-基）制备并经受由四乙酸铅诱导的氧化断裂的甲基酮。将得到的中间体[1- 13 C] -3-氧代丙-1-烯-1- ylidenes重新排列，取决于苯甲酰基的相对迁徙性向和配体R，要么[3- 13 C]丙-2- yn-1-one或[2- 13 C] prop-2-yn-1-one或两种异构体的混合物。产物的1 H和/或13 C NMR光谱可以区分这三种情况。发现相对迁移能力为H> PhCO，4-MeOC 6 H 4 > 4-O 2 NC 6 H 4。