4-(methoxycarbonyl)phenyl-4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)phenyl-4-fluorobenzoate
• 英文别名: p-carbomethoxyphenyl p-fluorobenzoate；4-(Methoxycarbonyl)phenyl 4-fluorobenzoate；methyl 4-(4-fluorobenzoyl)oxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• mdl: MFCD00785325
• 分子量: 274.248
• InChiKey: GJWMWNSIHGFZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 7,10-dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(methoxycarbonyl)phenyl-4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  7,10-Dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene Aggregates as a Photosensitizer for Nickel-Catalyzed Aryl Esterification

  摘要：

  自组装的7,10-二溴-2,3-二氰基吡啶菲烯聚集体，与Ni催化剂结合，作为一种新的有机光催化剂，用于羧酸与芳基卤化物的Caryl–Oacyl交叉偶联反应。这种可见光诱导的Caryl–Oacyl键合反应顺利进行，产率从令人满意到优异。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720887

文献信息

• Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Halides via the Merger of Paired Electrolysis and Nickel Catalysis
  作者：Lei Wei、Zhen-Hua Wang、Ke-Jin Jiao、Dong Liu、Cong Ma、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00204

  日期：2021.11.19

  sacrificial reaction occurs at the counter electrode. Paired electrolysis merging with metal catalysis is underdeveloped, wherein both anodic and cathodic processes are taking place simultaneously. Herein, we demonstrated that by using esterification of carboxylic acids with aryl halides via paired electrolysis using nickel as the catalyst the respective aryl esters were obtained in good to excellent yields

  电化学已成功应用于金属催化以避免使用化学氧化还原剂。该策略被证明是构建碳-碳（C-C）和碳-杂原子（C-X）键的有效方法。然而，大多数开发的方法都是基于阳极氧化或阴极还原，其中在对电极发生牺牲反应。与金属催化相结合的配对电解不发达，其中阳极和阴极过程同时发生。在此，我们证明了通过使用镍作为催化剂的配对电解使用羧酸与芳基卤化物的酯化，在未分隔的电化学电池中在室温下以良好至极好的产率获得了相应的芳基酯。
• Donor–Acceptor Fluorophores for Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis
  作者：Jingzhi Lu、Brian Pattengale、Qiuhua Liu、Sizhuo Yang、Wenxiong Shi、Shuzhou Li、Jier Huang、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b07271

  日期：2018.10.24

  triplet state) via a combined photochemical and transient absorption spectroscopic study. We found that the energy order between 1CT (charge transfer singlet state) and 3LE dictates the accessibility of 3LE/3CT for EnT, which can be effectively engineered by varying solvent polarity and D-A character to depopulate 3LE and facilitate EnT from the chemically more tunable 3CT state for photosensitization

  三重态-三重态能量转移 (EnT) 是光催化中的基本活化途径。在这项工作中，我们报告了基于 EnT 的光催化反应中咔唑 - 氰基苯供体 - 受体（DA）荧光团的三重激发态的机械起源，并证明了控制 3LE（局部激发三重态）可及性的关键因素和通过结合光化学和瞬态吸收光谱研究的 3CT（电荷转移三重态）。我们发现 1CT（电荷转移单线态）和 3LE 之间的能量顺序决定了 EnT 3LE/3CT 的可及性，这可以通过改变溶剂极性和 DA 特征来有效地设计，以减少 3LE 的数量并促进 EnT 从化学更可调的 3CT光敏状态。遵循上述设计原则，鉴定了一种具有强 DA 特性和弱氧化还原电位的新型 DA 荧光团，该荧光团对 Ni(II) 催化的羧酸和芳基卤化物的交叉偶联表现出高效率，具有广泛的底物范围和高选择性。我们的结果不仅为 DA 荧光团的 EnT 机制提供了关键的基本见解，而且还确立了其在 EnT
• Visible light-mediated transition metal-free esterification of amides with boronic acids
  作者：Hao Ding、Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Qiuping Ding、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152444

  日期：2020.10

  A novel strategy for visible light-mediated esterification of amides with boronic acids in air has been described. This method is characterized by mild reaction conditions and low cost owing to no need of any catalyst, which implies high potential utility in late-stage functionalization of amide drugs and materials.

  已经描述了在空气中可见光介导的酰胺与硼酸的酯化的新策略。该方法的特点是反应条件温和，并且由于不需要任何催化剂而成本较低，这意味着在酰胺药物和材料的后期功能化中具有很高的潜在效用。
• A π-conjugated covalent organic framework enables interlocked nickel/photoredox catalysis for light-harvesting cross-coupling reactions
  作者：Ayan Jati、Suranjana Dam、Shekhar Kumar、Kundan Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d3sc02440g

  日期：——

  interlocked the catalysis mediated by light and the transition metal. Under light irradiation, enhanced energy and electron transfer in the COF backbone, as delineated by the photoluminescence, electrochemical, and control experiments, expedited the excitation of Ni centers to efficiently catalyze diverse photocatalytic C–X (X = B, C, N, O, P, S) cross-coupling reactions with efficiencies orders of

  共价有机框架（COF）是异相光催化的杰出平台。在此，我们通过Knoevenagel缩合合成了基于芘的二维CC连接π-共轭COF ，并通过联吡啶部分锚定Ni( II )-中心。单金属修饰的Ni@Bpy-sp 2 c-COF取代了传统的双金属光氧化还原催化，将光和过渡金属介导的催化作用联锁起来。正如光致发光、电化学和控制实验所描述的那样，在光照射下，COF主链中的能量和电子转移增强，加速了Ni中心的激发，从而有效地催化多种光催化C-X（X = B、C、N、O） ，P，S）交叉偶联反应的效率比均相对照高几个数量级。COF 催化剂可耐受具有各种空间和电子特性的多种偶联伙伴，从而提供高达 99% 的产率的产品。一些反应以克级进行，并应用于多样化药物和复杂分子以证明合成效用。
• 7,10-Dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene Aggregates as a Photosensitizer for Nickel-Catalyzed Aryl Esterification
  作者：Xiaoqiang Yu、Min He、Shilei Yang、Ming Bao

  DOI：10.1055/s-0040-1720887

  日期：2022.7

  Self-assembled aggregates of 7,10-dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene which act as a new organophotocatalyst in combination with Ni catalyst for the Caryl–Oacyl cross-coupling reactions of carboxylic acids with aryl halides are described. This visible-light-induced Caryl–Oacyl bond-formation reaction proceeds smoothly to afford aryl esters with satisfactory to excellent yields.

  自组装的7,10-二溴-2,3-二氰基吡啶菲烯聚集体，与Ni催化剂结合，作为一种新的有机光催化剂，用于羧酸与芳基卤化物的Caryl–Oacyl交叉偶联反应。这种可见光诱导的Caryl–Oacyl键合反应顺利进行，产率从令人满意到优异。