N-acetyl L-arabino-(2R,3S,4R)-phytosphingosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-acetyl L-arabino-(2R,3S,4R)-phytosphingosine
• 英文别名: C2 Phytoceramide；N-[(2R,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄
• 分子量: 359.55
• InChiKey: SZUJJDLBXJCDNT-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-acetyl L-arabino-(2R,3S,4R)-phytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  Oxazine formation by MsCl/Et3N as a convenient tool for the stereochemical interconversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Asymmetric synthesis of N-acetyl l-xylo- and l-arabino-phytosphingosines

  摘要：

  Use of MsCl/Et3N was proven to provide a convenient synthetic tool for the stereochemical intercoversion of the hydroxyl group in N-acetyl 1,3-aminoalcohols. Thus, under these conditions, the alcohols 4 and 6 smoothly converted to the oxazines 5 and 7, respectively, which were hydrolyzed to generate the corresponding inverted alcohols 6 and 4 in one pot. Further elaboration of 4 and 6 led to the efficient asymmetric synthesis of N-acetyl L-xylo- and L-arabino-phytosphingosines (11 and 15), respectively, via olefin cross metathesis reactions. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.030

文献信息

• An efficient synthesis and cytotoxic profile of D-ribo-phytosphingosine and its analogues
  作者：Milica Želinská、Kristína Vargová、Tatiana Pončáková、Martina Bago Pilátová、Miroslava Martinková、Monika Majirská、Juraj Kuchár、Miroslava Litecká、Lukáš Prchal

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133541

  日期：2023.8

  l-erythrose chiron, which already contained the future C-3 and C-4 stereocentres of our target compounds. Construction of the remaining C-2 stereochemistry relied on aza-Claisen rearrangements to establish the desired vicinal aminoalcohol motif. The aliphatic chain was introduced by means of an olefin cross metathesis process. Completion of this phytosphingolipid synthesis was then achieved through the suitable

  在本文中，我们描述了从容易获得的l -赤藓糖 chiron开始有效合成d -核糖- 植物鞘氨醇及其类似物，其中已经包含了我们目标化合物的未来 C-3 和 C-4 立构中心。其余 C-2 立体化学的构建依赖于氮杂-克莱森重排来建立所需的邻位氨基醇基序。脂肪链是通过烯烃交叉复分解过程引入的。然后通过适当选择官能团相互转化并伴随选择性脱保护方案来完成该植物鞘脂合成。初步体外实验实验显示非天然的d-阿拉伯植物鞘氨醇3具有较高的抗增殖活性。HCl 与顺铂对评估的五种癌细胞系中的三种进行比较，IC 50值范围为 4.17 μM 至 7.63 μM。此外，化合物3。HCl对上述恶性细胞系的增殖具有比其天然立体化学同系物更好的抑制作用2。盐酸。