(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfonyl)imide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfonyl)imide
• 英文别名: (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfuryl)imide；12,16-Dioxa-13lambda6,15lambda6-dithia-14-azapentacyclo[15.8.0.02,11.03,8.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,9,18,20,22,24-decaene 13,13,15,15-tetraoxide；12,16-dioxa-13λ6,15λ6-dithia-14-azapentacyclo[15.8.0.02,11.03,8.020,25]pentacosa-1(17),2(11),3,5,7,9,18,20,22,24-decaene 13,13,15,15-tetraoxide
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₆S₂
• 分子量: 427.458
• InChiKey: JHGMNGJPNFPNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  S-1,1'-联-2-萘酚	1,1'-bi-2-naphthol	602-09-5	C20H14O2	286.33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfonyl)imide 、 (3R,6R)-3,6-二甲基-1,4-二恶烷-2,5-二酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantio-differentiation of O-heterocycles using a binol-derived disulfonimide as a chiral solvating agent

  摘要：

  二磺酰亚胺 (R)-1 可以形成非对映异构体加合物，从而实现大量手性 O-杂环的对映异构。已通过核磁共振研究了其潜在的 H 键。(R)-1 被用作手性溶解剂 (CSA)，通过 1H NMR 确定 D/L 内酰胺的立体化学纯度。

  DOI：

  10.1039/c4cc00466c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 sodium hydride 、 亚氨基二砜氯化物 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  一类新的强手性布朗斯台德酸的合成和结构表征：1,1'-Binaphthyl-2,2'-bis(sulfuryl)imides (JINGLEs)

  摘要：

  我们在此展示了 1,1'-联萘-2,2'-双（硫基）酰亚胺（JINGLEs）的首次合成。这一类新的手性布朗斯台德酸是由相应的 BINOL 和亚氨基双（硫酰氯）一步合成的。总共合成了六个对映体纯的 1,1'-联萘-2,2'-双（硫基）酰亚胺，携带不同的 3,3'-取代基，并通过 X 射线晶体学进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000810
• 作为试剂：
  描述：

  methyl exo-6,7-epoxy-3-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>octane-8-carboxylate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-bis(sulfonyl)imide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚合成对苯二酚的对映选择性脱对称

  摘要：

  通过非对称的非手性6,7-环氧-8-氮杂双环[[]]对称化获得生物碱peduncularine合成中的关键7-烯丙基-8-羟基-6-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one中间体。 3.2.1] octan-3-one（环氧丁酮）。手性锂酰胺辅助的对映选择性甲硅烷基烯醇醚的形成，然后TMSOTf /烯丙基三甲基硅烷/ 2,6-二甲基吡啶诱导的重排-烯丙基化反应的进行时间高达80:20 er，但总收率不高。取代2,6-二甲基吡啶的手性胺或（硫代）脲直接从环氧肌酮中释放了76:24 er。使用BINOL衍生的双（磺酰基）酰亚胺催化剂和烯丙基三甲基硅烷进行的直接，简化（无碱）工艺证明是最有前途的（80％，83：17 er）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131701

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of a New Class of Strong Chiral Brønsted Acids: 1,1′-Binaphthyl-2,2′-bis(sulfuryl)imides (JINGLEs)
  作者：Albrecht Berkessel、Philipp Christ、Nicolas Leconte、Jörg-M. Neudörfl、Mathias Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.201000810

  日期：2010.9

  We herein present the first synthesis of 1,1′-binaphthyl-2,2′-bis(sulfuryl)imides (JINGLEs). This new class of chiral Bronsted acids was synthesized in one step from the corresponding BINOLs and imidobis(sulfuryl chloride). A total of six enantiopure 1,1′-binaphthyl-2,2′-bis(sulfuryl)imides, carrying different 3,3′-substituents, were synthesized and characterized, inter alia, by X-ray crystallography

  我们在此展示了 1,1'-联萘-2,2'-双（硫基）酰亚胺（JINGLEs）的首次合成。这一类新的手性布朗斯台德酸是由相应的 BINOL 和亚氨基双（硫酰氯）一步合成的。总共合成了六个对映体纯的 1,1'-联萘-2,2'-双（硫基）酰亚胺，携带不同的 3,3'-取代基，并通过 X 射线晶体学进行表征。
• Enantio-differentiation of O-heterocycles using a binol-derived disulfonimide as a chiral solvating agent
  作者：A. Couffin、O. Thillaye du Boullay、M. Vedrenne、C. Navarro、B. Martin-Vaca、D. Bourissou

  DOI：10.1039/c4cc00466c

  日期：——

  The disulfonimide (R)-1 enables enantio-differentiation of a large scope of chiral O-heterocycles, thanks to the formation of diastereomeric adducts. The underlying H-bond has been investigated by NMR. (R)-1 has been used as a chiral solvating agent (CSA) to determine the stereochemical purity of D/L lactide by 1H NMR.

  二磺酰亚胺 (R)-1 可以形成非对映异构体加合物，从而实现大量手性 O-杂环的对映异构。已通过核磁共振研究了其潜在的 H 键。(R)-1 被用作手性溶解剂 (CSA)，通过 1H NMR 确定 D/L 内酰胺的立体化学纯度。