(R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl (diethoxyphosphono)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl (diethoxyphosphono)acetate
• 英文别名: [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate；[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate
• 化学式: C₂₆H₂₅O₆P
• 分子量: 464.455
• InChiKey: OOAPBBHVZYVHFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl (diethoxyphosphono)acetate 、 bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  用手性联萘酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂区分内消旋-α-二酮的羰基

  摘要：

  考察了选定的内消旋-α-二羰基化合物与手性膦酸酯试剂的非对称霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，该手性膦酸酯试剂在羧酸盐部分具有轴向不对称的1,1'-bi-2-或8-萘酚作为手性助剂。反应顺利进行，化学收率高，非对映选择性高。Z-烯烃优先形成，并且发现萘环上2'-或8'-位的游离羟基在高非对映选择性中起着至关重要的作用，这可能是由于络合物诱导的邻近效应所致。还介绍了机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.006
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl (diethoxyphosphono)acetate
  参考文献：
  名称：

  用手性联萘酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂区分内消旋-α-二酮的羰基

  摘要：

  考察了选定的内消旋-α-二羰基化合物与手性膦酸酯试剂的非对称霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，该手性膦酸酯试剂在羧酸盐部分具有轴向不对称的1,1'-bi-2-或8-萘酚作为手性助剂。反应顺利进行，化学收率高，非对映选择性高。Z-烯烃优先形成，并且发现萘环上2'-或8'-位的游离羟基在高非对映选择性中起着至关重要的作用，这可能是由于络合物诱导的邻近效应所致。还介绍了机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.006