(S)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: (R)-3,3'-Bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-[1,1'-binapthalene]-2,2'-diol；3-(3,5-ditert-butylphenyl)-1-[3-(3,5-ditert-butylphenyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₄₈H₅₄O₂
• 分子量: 662.956
• InChiKey: YJEFENFAQSHVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3,3-(3,5-tBu-C₆H₃)-BINOL-P(O)OH
  参考文献：
  名称：

  元素镓在碳-碳键形成中的催化应用

  摘要：

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06767
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(dihydroxyborane)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  新型轴向手性配体启用的铜催化 2-萘酚的不对称氧化偶联用于合成 6,6'-二取代 BINOL

  摘要：

  通过将螯合吡啶甲酸与取代的 BINOL 结合，设计并合成了新型轴向手性配体。由配体和 CuI 原位制备的铜催化剂能够实现 2-萘酚的不对称氧化偶联，以高达 89% 的产率和良好的对映选择性（高达 96:4 er）提供 6,6'-二取代 BINOL。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00479

文献信息

• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• 一步法高效合成3，3’-二芳基联萘酚
  申请人：南开大学

  公开号：CN107840784A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及一类联萘酚与卤代芳烃催化反应，一步法高效制备3，3’‑二芳基联萘酚及3‑Bulkyaryl联萘酚，属于不对称催化应用技术领域。本发明解决问题的要点之一在于提供一种简单实用的方法，可以从廉价的BINOL和溴代芳烃试剂一步反应制备3，3’‑二芳基联萘酚；要点之二在于提供一种简单快捷的方法，可以方便制备3‑大位阻芳基联萘酚。
• New Chiral Oxazoline-Phosphite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organozinc Reagents to Enones
  作者：Iris H Escher、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00143-5

  日期：2000.4

  A series of new P,N-ligands with a binaphthyl and an oxazoline moiety were prepared, which are efficient ligands for the enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of organozinc reagents to enones. Increasing the steric bulk in the 3,3′-position of binaphthyl from an H to a biphenylyl moiety improved the ee from 65 to 94% in the reaction of diethylzinc with cyclopentenone.

  制备了一系列具有联萘基和恶唑啉部分的新的P，N-配体，它们是对映选择性铜催化的有机锌试剂向烯酮的1,4-加成反应的有效配体。在二乙基锌与环戊烯酮的反应中，将联萘的3,3'-位的空间体积从H增加到联苯基部分，可将ee从65％提高到94％。
• Asymmetric Allylboration of Aldehydes and Ketones Using 3,3‘-Disubstitutedbinaphthol-Modified Boronates
  作者：T. Robert Wu、Lixin Shen、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ol0490882

  日期：2004.8.1

  Allylboronates derived from 3,3'-disubstituted 2,2'-binaphthols react with aldehydes and ketones to give the expected allylated products with up to >99:1 er. Highest selectivities were observed for aromatic ketones. The bis(trifluoromethyl) derivative is particularly outstanding in terms of reactivity, selectivity, and robustness.
• Novel Axially Chiral Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidative Coupling of 2-Naphthols for the Synthesis of 6,6′-Disubstituted BINOLs
  作者：Pengyang Wang、Shouyi Cen、Jun Gao、Ahui Shen、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00479

  日期：2022.4.1

  Novel axially chiral ligands have been designed and synthesized by merging the chelating picolinic acid with substituted BINOLs. The in-situ-prepared copper catalysts from the ligands and CuI enable the asymmetric oxidative coupling of 2-naphthols, affording 6,6′-disubstituted BINOLs in up to 89% yield with good enantioselectivities (up to 96:4 e.r.).

  通过将螯合吡啶甲酸与取代的 BINOL 结合，设计并合成了新型轴向手性配体。由配体和 CuI 原位制备的铜催化剂能够实现 2-萘酚的不对称氧化偶联，以高达 89% 的产率和良好的对映选择性（高达 96:4 er）提供 6,6'-二取代 BINOL。