(S)-2-hydroxy-3-methoxy-2'-methylbinaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-methoxy-2'-methylbinaphthyl
• 英文别名: 3-Methoxy-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；3-methoxy-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: VKVZVHYEHJGJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-3-methoxy-2'-methylbinaphthyl
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026

文献信息

• A New Artificial Cyclase for Polyprenoids:  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Chromazonarol, (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Puupehedione, and (−)-11‘-Deoxytaondiol Methyl Ether
  作者：Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0472026

  日期：2004.9.1

  pure 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4, which is effective for the enantioselective cyclization of 2-(polyprenyl)phenol derivatives to afford polycyclic terpenoids bearing a chroman skeleton such as (-)-chromazonarol, (+)-8-epi-puupehedione, a key synthetic intermediate of (+)-wiedendiol, and (-)-11'-deoxytaondiol methyl ether.

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。