(S)-3-(o-fluorobenzyloxy)-2'-(p-fluorobenzyl)-2-hydroxybinaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(o-fluorobenzyloxy)-2'-(p-fluorobenzyl)-2-hydroxybinaphthyl
• 英文别名: 3-[(2-Fluorophenyl)methoxy]-1-[2-[(4-fluorophenyl)methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；3-[(2-fluorophenyl)methoxy]-1-[2-[(4-fluorophenyl)methyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₄H₂₄F₂O₂
• 分子量: 502.56
• InChiKey: FXAWCWLFANPRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-3-(o-fluorobenzyloxy)-2'-(p-fluorobenzyl)-2-hydroxybinaphthyl
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026

文献信息

• A New Artificial Cyclase for Polyprenoids:  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Chromazonarol, (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Puupehedione, and (−)-11‘-Deoxytaondiol Methyl Ether
  作者：Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0472026

  日期：2004.9.1

  pure 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4, which is effective for the enantioselective cyclization of 2-(polyprenyl)phenol derivatives to afford polycyclic terpenoids bearing a chroman skeleton such as (-)-chromazonarol, (+)-8-epi-puupehedione, a key synthetic intermediate of (+)-wiedendiol, and (-)-11'-deoxytaondiol methyl ether.

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。