3-(3-methoxyphenyl)binol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)binol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol；1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(3-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₇H₂₀O₃
• 分子量: 392.454
• InChiKey: NFKOSFOQGKCQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 silver(I) acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)binol
  参考文献：
  名称：

  芳烃苯酚芳基化的不同反应途径：螺旋烯和 2-芳基苯酚的合成†

  摘要：

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21288a

文献信息

• Divergent reaction pathways for phenol arylation by arynes: synthesis of helicenes and 2-arylphenols
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c2sc21288a

  日期：——

  Two reactions of phenols with arynes have been developed. If LiTMP base is employed, arynes generated from aryl chlorides react with phenols to form helicenes. o-Arylation of phenols can be achieved by employing tBuONa base in the presence of AgOAc. Direct arylation of binol was achieved leading to the shortest pathway to o,o′-diarylbinols.

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。