1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methylene-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methylene-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)]urea
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: MBPLGZSSWLQVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methylene-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)]urea
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig Reaction, Carbodiimide-Mediated Ring Closure, and Enol-­Induced Ring Interconversion: A Domino Process for the Synthesis of 4-Methylene-4H-3,1-Benzoxazines

  摘要：

  由N-(2-乙酰苯基)-2-叠氮苯甲酰胺衍生的亚胺臃与三苯基臃及异氰酸酯反应，可获得优异产率的4-亚甲基-4H-3,1-苯并噁嗪。该转化过程首先通过aza-Wittig反应生成碳二亚胺，后者经过羰酰胺基团的烯醇形式环合，最终发生前所未有的亚胺-苯并噁嗪-亚甲基-苯并噁嗪重排反应。轻微变通之下，即可制备海洋生物碱rhopaladin D的一种类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982546

文献信息

• Preparation of Fused Tetracyclic Quinazolinones by Combinations of Aza-Wittig Methodologies and Cu^I-Catalysed Heteroarylation Processes
  作者：Juan Antonio Bleda、Pilar M. Fresneda、Raul Orenes、Pedro Molina

  DOI：10.1002/ejoc.200900082

  日期：2009.5

  A number of linear quinazolinones fused to five-membered rings – benzimidazo[2,1-b]quinazolinones 8 and benzothiazolo[2,3-b]quinazolinones 10 – have been prepared from iminophosphoranes 4, derived from N-substituted o-azidobenzamides by a combination of the aza-Wittig methodology and Cu I -catalysed heteroarylation. The presence of a nitrogen functionality in the N-aryl substituent of 4 promotes heterocyclization

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供
• Aza-Wittig Reaction, Carbodiimide-Mediated Ring Closure, and Enol-­Induced Ring Interconversion: A Domino Process for the Synthesis of 4-Methylene-4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Pilar Fresneda、Pedro Molina、Juan Bleda、Miguel Sanz

  DOI：10.1055/s-2007-982546

  日期：2007.6

  4-Methylene-4H-3,1-benzoxazines have been prepared in excellent yields from the reaction of iminophosphorane derived of N-(2-acetylphenyl)-2-azidobenzamide with triphenylphosphine with isocyanates. This transformation involves an initial aza-Wittig reaction to give a carbodiimide, which undergoes ring closure across the enol form of the carboxamide group and eventually an unprecedent imino-benzoxazine-methylene-benzoxazine rearrangement. A slight variation allows the preparation of one analogue of the marine alkaloid rhopaladin D.

  由N-(2-乙酰苯基)-2-叠氮苯甲酰胺衍生的亚胺臃与三苯基臃及异氰酸酯反应，可获得优异产率的4-亚甲基-4H-3,1-苯并噁嗪。该转化过程首先通过aza-Wittig反应生成碳二亚胺，后者经过羰酰胺基团的烯醇形式环合，最终发生前所未有的亚胺-苯并噁嗪-亚甲基-苯并噁嗪重排反应。轻微变通之下，即可制备海洋生物碱rhopaladin D的一种类似物。