7-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 7-fluoro-4-piperazin-1-ylquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₄FN₃
• 分子量: 231.273
• InChiKey: GEMFYTVPPBCQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinoline 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (R)-N-(4-(3-(1-(7-fluoroquinolin-4-yl)piperazine-4-carbonyl)piperidin-1-ylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL QUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种新型喹啉化合物及其用途，以及一种表现出CYP4A抑制活性的新型喹啉化合物及其用途，用于预防、缓解、治疗代谢性疾病。本发明所披露的化合物具有显著的抑制CYP4A的效果，并表现出促进葡萄糖吸收到肝细胞中，抑制肝细胞中脂肪积累，抑制内质网诱导的反应性氧化物种，以及治疗脂肪肝等活性，并因此可以非常有利地用于开发治疗糖尿病和脂肪肝等代谢性疾病的药物。

  公开号：

  US20220402890A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氯-7-氟喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81.8%的产率得到7-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型7-氟-4-（1-哌嗪基）喹啉的合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  背景：合成了三个系列的新型7-氟-4-（1-哌嗪基）喹啉（I1〜I6，II1〜II2和IV1〜IV4）。通过甲基噻唑基咪唑（MTT）分析，在体外针对表达高水平EGFR的三种人类癌细胞系，即SGC-7901细胞，BEL-7402细胞和A549细胞，评估了它们的抗肿瘤活性。 方法：合成，表征和评价三个系列的喹啉衍生物的体外抗肿瘤活性。 结果与讨论：通过光谱分析证实了新合成化合物的结构。初步的生物测定表明，化合物I1，I10和II1的抗肿瘤活性优于其余目标化合物和吉非替尼针对基于A549细胞的测定，表明化合物I，I10和II1是潜在的癌症治疗药物。结果表明，哌嗪基上的替代物显着影响抗肿瘤活性。 结论：这些结果对于发现更有效的新型抗肿瘤化合物是有用的，并且正在进行进一步的研究。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180820131036

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040072818A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b): 1 enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及公式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂：1对映体，对异构体，其盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。本发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1534681A1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US7220856B2
  申请人：——

  公开号：US7220856B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• [EN] NOVEL QUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE QUINOLÉINE ET SON UTILISATION<br/>[KO] 신규한 퀴놀린 화합물 및 이의 용도
  申请人：MBD CO LTD

  公开号：WO2021096335A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  본 발명은 신규한 퀴놀린 화합물 및 이의 용도에 관한 것으로, CYP4A 저해 활성을 보이는 신규 퀴놀린 화합물 및 이의 대사질환의 예방, 개선, 치료용 용도에 관한 것이다. 본 발명에서 개시하는 화합물은 CYP4A 저해 효과가 현저하며 간세포로의 포도당 흡수 촉진, 간 세포에서의 지방 축적 억제, 소포체 스트레스에 의한 활성산소 억제, 지방간염 치료 등의 활성을 나타내어, 당뇨병 및 지방간 등 대사질환 치료제 개발에 매우 유용하게 활용될 수 있다.