(3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypiperidin-3-ol
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₂Si
• 分子量: 445.677
• InChiKey: QFOFOKUXEMBNLA-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(trifluoromethyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF MRGX2
  [FR] ANTAGONISTES DE MRGX2

  摘要：

  本申请涉及式（I）的化合物，它们是MrgX2（Mas相关基因X2）的拮抗剂，因此可用作治疗剂，具体用于治疗慢性自发性荨麻疹、肥大细胞增多症、寒冷性荨麻疹、特应性皮炎、酒渣鼻、克隆病、溃疡性结肠炎、肠易激综合征、类风湿性关节炎、纤维肌痛、鼻息肉、神经痛、炎症性疼痛、慢性瘙痒、药物诱导的过敏反应、代谢综合征、食管反流、哮喘、咳嗽或偏头痛的治疗剂。

  公开号：

  WO2022152852A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (3R,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物催化剂将芳香族和脂肪族醛中的对映选择性二乙基锌加成

  摘要：

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.070